(2R)-iso-α-lapachone | 80446-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (2R)-iso-α-lapachone
• 英文别名: (2R)-2-propan-2-yl-2,3-dihydrobenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 80446-06-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: OEDSVOTZKWZSKV-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(methylvinyl)-2,3,4,9-tetrahydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以24 mg的产率得到(2R)-iso-α-lapachone
  参考文献：
  名称：

  高等植物中的醌和相关化合物。第16部分。中华根瘤菌（Radermachera sinica Hemsl）的萘醌。（紫花菊科）

  摘要：

  五个新的萘醌，与公知的萘醌沿拉帕醇（1），脱氢α拉帕醌（2），和dehydroiso-α拉帕醌（3），已经从的木材中分离菜豆树Hemsl。这些新醌的结构被确定为3-羟基-6-甲氧基脱氢异α-lapachone（4），3-羟基脱氢异α-lapachone（5），3,6-二甲氧基脱氢异α-lapachone（6），3， 5-二羟基-6-甲氧基脱氢异-α-拉帕酮（7）和2-异丙烯基萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-醌（8）。发现这些醌是两种对映异构体以各种比例的混合物，例如，（3），2 R：2 S，4.5：1; （4），2 R，3 R：2 S，3 S，1：1；（5），2 R，3 R：2 S，3 S，4.2：1；（6），主要是2 R，3 R；及（7），主要是2-小号，3小号。

  DOI：

  10.1039/p19810002764

文献信息

• Quinones and related compounds in higher plants. Part 16. Naphthoquinones from Radermachera sinica Hemsl. (Bignoniaceae)
  作者：Kenichiro Inoue、Cheng-Chang Chen、Hiroyuki Inouye、Kaoru Kuriyama

  DOI：10.1039/p19810002764

  日期：——

  Five new naphthoquinones, along with the known naphthoquinones lapachol (1), dehydro-α-lapachone (2), and dehydroiso-α-lapachone (3), have been isolated from the wood of Radermachera sinica Hemsl. The structures of these new quinones were established as 3-hydroxy-6-methoxydehydroiso-α-lapachone (4), 3-hydroxydehydroiso-α-lapachone (5), 3,6-dimethoxydehydroiso-α-lapachone (6), 3,5-dihydroxy-6-metho

  五个新的萘醌，与公知的萘醌沿拉帕醇（1），脱氢α拉帕醌（2），和dehydroiso-α拉帕醌（3），已经从的木材中分离菜豆树Hemsl。这些新醌的结构被确定为3-羟基-6-甲氧基脱氢异α-lapachone（4），3-羟基脱氢异α-lapachone（5），3,6-二甲氧基脱氢异α-lapachone（6），3， 5-二羟基-6-甲氧基脱氢异-α-拉帕酮（7）和2-异丙烯基萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-醌（8）。发现这些醌是两种对映异构体以各种比例的混合物，例如，（3），2 R：2 S，4.5：1; （4），2 R，3 R：2 S，3 S，1：1；（5），2 R，3 R：2 S，3 S，4.2：1；（6），主要是2 R，3 R；及（7），主要是2-小号，3小号。