6-methoxycarbonyl-7-(trifluoromethanesulfonyloxy)coumarin | 1400766-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxycarbonyl-7-(trifluoromethanesulfonyloxy)coumarin
• 英文别名: 6-(Methoxycarbonyl)-7-(trifluoromethylsulfonyl-oxy)-2h-chromen-2-one；methyl 2-oxo-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)chromene-6-carboxylate
• CAS: 1400766-72-4
• 化学式: C₁₂H₇F₃O₇S
• 分子量: 352.245
• InChiKey: BSQLDHCCWOUMST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxycarbonyl-7-(trifluoromethanesulfonyloxy)coumarin 、 5-吲哚硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到7-(1H-indol-5-yl)-6-(methoxycarbonyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  植物香豆素的研究：X. Peurutenicin triflate在交叉偶联反应中的作用

  摘要：

  通过铃木酸泛酸泛酸菌素与芳基硼酸，呋喃基硼酸，吡啶基硼酸和吲哚基硼酸的Suzuki交叉偶联反应，合成了相应的7-芳基（杂芳基）香豆素。在铃木反应中观察到杂芳基取代的硼酸的高活性。使用7- O-三氟甲基磺酰普联素与末端烯烃（苯乙烯，乙烯基吡啶，乙烯基吡嗪，乙烯基三唑）的Heck反应制备（E）-7- [芳基（杂芳基）乙烯基]香豆素。发现反应产物产率对催化体系性质的依赖性。

  DOI：

  10.1134/s1070428012080106
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-丙-2-基呋喃并[3,2-g]苯并吡喃-7-酮 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 6-methoxycarbonyl-7-(trifluoromethanesulfonyloxy)coumarin
  参考文献：
  名称：

  从呋喃香豆素Peucedanin获得的双香豆素的合成，体内抗凝评价和分子对接研究。

  摘要：

  背景技术7，7。连接的双香豆素，3，3。连接的双（2-异丙基）补骨脂素以及1H-1,2,3-三唑连接的香豆素-2,3-二氢呋喃香豆素和呋喃香豆素-2,3的合成-二氢呋喃香豆素杂种通过两种替代途径进行，涉及植物香豆素的乙炔基衍生物-Peucedanin或peuruthenicin的催化转化。目的和方法7-乙炔基香豆素或3-乙炔基-2-异丙基补骨脂素与随后的香豆素三氟甲磺酸酯的Sonogashira反应导致7,7′-连接的双香豆素或3,3′-连接的双补骨脂素。1,2,3-三唑连接的香豆素-2,3-二氢呋喃香豆素或呋喃香豆素-2,3-二氢呋喃香豆素杂化物是通过2-氮杂环戊酮与7-炔基香豆素或3-乙炔基-2-异丙基补骨脂素的区域选择性Cu催化的环加成反应合成的。结果合成的双香豆素在体内具有抗凝活性的药理学筛选显示，与1,2,3-三唑环20和22连接的香豆素-二氢呋喃香豆素杂种是活性最高的化合物。所呈递的凝血酶原时间（PT）值与100

  DOI：

  10.2174/1573406412666160129105115

文献信息

• A study of plant coumarins 16*. Synthesis and transformations of 7-alkynylcoumarins
  作者：Alla V. Lipeeva、Elvira E. Shults

  DOI：10.1007/s10593-018-2210-5

  日期：2017.12

  7-Alkynyl-substituted coumarins were synthesized by a Sonogashira reaction of 6-substituted 7-(trifluoromethylsulfonyloxy)coumarins with terminal acetylenes. The reaction of 7-ethynyl-substituted coumarins with azidobenzoic acids in the presence of copper(II) sulfate and sodium ascorbate was used to synthesize the respective 7-[(1-carboxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]coumarins.

  通过6-取代的7-（三氟甲基磺酰氧基）香豆素与末端乙炔的Sonogashira反应合成7-炔基取代的香豆素。在硫酸铜（II）和抗坏血酸钠存在下，将7-乙炔基取代的香豆素与叠氮苯甲酸反应，用于合成相应的7-[（1-羧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑- 4-基]香豆素。
• Study of plant coumarins: XIV. Catalytic amination of 7-hydroxycoumarin derivatives
  作者：E. A. Makhneva、A. V. Lipeeva、E. E. Shul’ts

  DOI：10.1134/s107042801405008x

  日期：2014.5

  Catalytic amination of 7-hydroxy-6-cyanocoumarin or 7-hydroxy-6-methoxycarbonylcoumarin triflates with substituted anilines, isoquinolin-5-amine, 1H-pyrazol-3-amine, or amino acids of penicillin series affords the corresponding 7-(N-substituted) aminocoumarins. In the amination of the mentioned triflates and also of peuruthenicine tosilate with 2-(piperidin-1-yl)aniline the catalytic system Pd(OAc)(2)-BINAP has been efficient.