1-bromo-4-chloro-5-(4-ethoxybenzyl)-2-vinylbenzene | 1239669-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-chloro-5-(4-ethoxybenzyl)-2-vinylbenzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-chloro-5-(4-ethoxybenzyl)-2-vinylbenzene；1-bromo-4-chloro-2-ethenyl-5-[(4-ethoxyphenyl)methyl]benzene
• CAS: 1239669-29-4
• 化学式: C₁₇H₁₆BrClO
• 分子量: 351.67
• InChiKey: NNFOVJHRDIECTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-chloro-5-(4-ethoxybenzyl)-2-vinylbenzene 在 9-BBN 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以64%的产率得到2-(2-bromo-5-chloro-4-(4-ethoxybenzyl)-phenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的C-芳基葡糖苷作为高效和选择性的肾钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂

  摘要：

  已经合成了一系列2-取代的C-芳基葡糖苷，并评估了其对hSGLT1和hSGLT2的抑制作用。发现在与糖苷键相邻的近端苯环处引入适当的邻取代基可以改善SGLT2的抑制活性，并显着提高对hSGLT2的选择性。研究了所选化合物的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.088
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-chloro-4-(4-ethoxylbenzyl)benzaldehyde 、 甲基三苯基碘化膦 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到1-bromo-4-chloro-5-(4-ethoxybenzyl)-2-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的C-芳基葡糖苷作为高效和选择性的肾钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂

  摘要：

  已经合成了一系列2-取代的C-芳基葡糖苷，并评估了其对hSGLT1和hSGLT2的抑制作用。发现在与糖苷键相邻的近端苯环处引入适当的邻取代基可以改善SGLT2的抑制活性，并显着提高对hSGLT2的选择性。研究了所选化合物的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.088

文献信息

• Conformationally Constrained Spiro C-Arylglucosides as Potent and Selective Renal Sodium-Dependent Glucose Co-transporter 2 (SGLT2) Inhibitors
  作者：Binhua Lv、Yan Feng、Jiajia Dong、Min Xu、Baihua Xu、Wenbin Zhang、Zelin Sheng、Ajith Welihinda、Brian Seed、Yuanwei Chen

  DOI：10.1002/cmdc.201000051

  日期：2010.6.7

  Sodium glucose co‐transporter 2 (SGLT2) is an emerging target for the treatment of type 2 diabetes mellitus (DM2). Here, the synthesis and preliminary biological evaluation of a series of potent, selective SGLT2 inhibitors, derived from a rigid spiro C‐arylglucoside scaffold, is described.

  葡萄糖钠转运蛋白2（SGLT2）是治疗2型糖尿病（DM2）的新兴靶标。在此，描述了衍生自刚性螺旋C-芳基葡萄糖苷支架的一系列有效的，选择性的SGLT2抑制剂的合成和初步生物学评估。