3-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosylmethyl]-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 1118750-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosylmethyl]-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 1118750-26-7
• 化学式: C₄₂H₃₈O₁₀
• 分子量: 702.758
• InChiKey: FCYOJXZDBGATPC-LRNIEDEGSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-180 °C
• 沸点：
  812.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide 、 (1S,4R)-3-methylenebicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 2,4-二甲基-3-戊醇 、 2,6-二[(4R)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到3-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosylmethyl]-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sn-Free Ni-Catalyzed Reductive Coupling of Glycosyl Bromides with Activated Alkenes

  摘要：

  A mild, stereoselective method for the Ni-catalyzed synthesis of alpha-C-alkylglycosides is reported. This approach entails the reductive coupling of glycosyl bromides with activated alkenes at room temperature, with low alkene loading as an important feature. Diastereoselective coupling with 2-substituted acrylate derivatives was made possible through the use of 2,4-dimethyl-3-pentanol as a proton source.

  DOI：

  10.1021/ol8028737