1,3-Dibromo-2-(2-chloroethoxy)-5-methylbenzene | 281678-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-Dibromo-2-(2-chloroethoxy)-5-methylbenzene
• CAS: 281678-67-9
• 化学式: C₉H₉Br₂ClO
• 分子量: 328.431
• InChiKey: RYSOSVIBTZITAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.728±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dibromo-2-(2-chloroethoxy)-5-methylbenzene 在 chromium dichloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 6-(2-hydroxyethyl)-4-methylbiphenyl-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铬催化芳基烷基醚的区域选择性和化学选择性 Kumada-Tamao-Corriu 反应

  摘要：

  作为一种环境友好的合成工具，通过 CO 键活化与芳基醚的交叉偶联反应引起了广泛的兴趣。然而，CO 键的功能化主要限于镍催化，当一个分子中存在多个 CO 键时，选择性一直是一个突出的挑战。我们在这里报告了第一个铬催化的芳基醚与格氏试剂通过 CO（烷基）键断裂的选择性交叉偶联反应。在室温下使用简单、廉价的铬 (II) 预催化剂结合亚氨基助剂实现了多种转化。它为高效和选择性地构建官能化芳香醛提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08621
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酸2-氯乙酯 、 2,6-二溴-4-甲基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-Dibromo-2-(2-chloroethoxy)-5-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  A practical approach to highly functionalized benzodihydrofurans

  摘要：

  A number of aromatic dibromides have been treated with 2-3 equivalents of n-butyllithium in order to initiate two sequential chemical events, a Parham cyclization and an intermolecular reaction with DME (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00159-3