methyl (Z)-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-phenylsulfanylpent-2-enoate | 1224926-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl (Z)-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-phenylsulfanylpent-2-enoate
• CAS: 1224926-51-5
• 化学式: C₂₈H₃₂O₃SSi
• 分子量: 476.712
• InChiKey: UJBHRDUDRNRIQP-GYHWCHFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-phenylsulfanylpent-2-enoate 在 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 (Z)-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-(2-methylenecyclohexyl)-3-phenylsulfanylpent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  phoactactins的合成方法：关于某些[2,3] -Wittig重排的立体选择性

  摘要：

  在用正丁基锂处理后，对4-烷氧基和4-甲硅烷氧基-2-（三丁基锡烷基甲氧基甲基）-1,6-二甲基-1-（苯基磺酰基甲基）环己-2-烯进行锡-锂交换，然后[2,3] -Wittig重排得到3-烷氧基-和3-甲硅烷氧基-2-羟基甲基-5,6-二甲基-1-亚甲基-6-（苯磺酰基甲基）环己烷，其中2-羟基甲基和6-苯基磺酰基甲基残基顺式-六元环。相反，相应的1-（苯基硫烷基甲基）环己烯主要给出亚甲基环己烷，其中2-羟基甲基和6-苯基硫烷基甲基围绕六元环反位。该立体选择性不依赖于烷氧基或甲硅烷氧基取代基的性质以及在C4处的构型。3-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-1-亚甲基-6-（苯磺酰基甲基）环己烷被转化为phoactactins的大环前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.005
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 methyl 5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-pentynoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到methyl (Z)-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-phenylsulfanylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  phoactactins的合成方法：关于某些[2,3] -Wittig重排的立体选择性

  摘要：

  在用正丁基锂处理后，对4-烷氧基和4-甲硅烷氧基-2-（三丁基锡烷基甲氧基甲基）-1,6-二甲基-1-（苯基磺酰基甲基）环己-2-烯进行锡-锂交换，然后[2,3] -Wittig重排得到3-烷氧基-和3-甲硅烷氧基-2-羟基甲基-5,6-二甲基-1-亚甲基-6-（苯磺酰基甲基）环己烷，其中2-羟基甲基和6-苯基磺酰基甲基残基顺式-六元环。相反，相应的1-（苯基硫烷基甲基）环己烯主要给出亚甲基环己烷，其中2-羟基甲基和6-苯基硫烷基甲基围绕六元环反位。该立体选择性不依赖于烷氧基或甲硅烷氧基取代基的性质以及在C4处的构型。3-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-1-亚甲基-6-（苯磺酰基甲基）环己烷被转化为phoactactins的大环前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.005

文献信息

• Synthesis of the trans-fusarinine scaffold
  作者：Samuel Bertrand、Olivier Duval、Jean-Jacques Hélesbeux、Gérald Larcher、Pascal Richomme

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.058

  日期：2010.4

  The trans-fusarinine backbone is a common feature encountered in many fungal siderophores. This monomer is notably the structural base of N-alpha-methyl coprogen B and dimerumic acid. Both siderophores are known to be secreted by Scedosporium apiospermum, an emerging pathogenic fungus studied for its high involvement in invasive infections of immunocompromised patients. The strategy developed here for the synthesis of the trans-fusarinine scaffold relies on the preparation of both N-hydroxyornithine and 3-anhydroxymevalonic acid subunits starting from L-ornithine and 3-butyn-1-ol, respectively. The coupling of these two building blocks led to the expected protected backbone. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.