(2S,1'S)-2-(1'-hydroxyhexyl)cyclohexan-1-one | 1032958-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,1'S)-2-(1'-hydroxyhexyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: (2S)-2-[(1S)-1-hydroxyhexyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1032958-83-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: LNLPVDYFWHIFTK-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 正己醛 在 水 、 反-4-(叔丁基二苯基硅氧基)-L-脯氨酸 作用下， 反应 84.0h， 生成 2-(α-Hydroxy-hexyl)-cyclohexanon 、 (2S,1'S)-2-(1'-hydroxyhexyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在水存在下，甲硅烷氧基脯氨酸催化的醛和酮的高度非对映选择性和对映选择性直接羟醛反应。

  摘要：

  已经开发了基于脯氨酸的有机催化剂，用于在水存在下醛和酮的高度对映选择性，直接的醛醇缩合反应。尽管已证明几种表面活性剂-脯氨酸组合的催化剂有效，但具有疏水部分的脯氨酸衍生物，例如反式-甲硅烷氧基-L-脯氨酸和顺-甲硅烷氧基-D-脯氨酸，可以容易地从相同的市售4-羟基-已经发现，L-脯氨酸是这项研究中最有效的有机催化剂，为醛醇产物提供了极佳的非对映体和对映体选择性，这两种催化剂产生相反的对映体。水会影响选择性，在纯净的反应条件下或在干燥的有机溶剂中，收效差。为了获得最佳的非对映选择性和对映选择性，需要超过三当量的水，从综合的角度来看，建议的当量为三当量。反应在有机相中进行，并且也在大量水的存在下进行。描述了在包括纯化步骤在内的最少使用有机溶剂的情况下大规模制备羟醛的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200700363