{4-[(4-{3-(cyanomethyl)-3-[4-(7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]azetidin-1-yl}piperidin-1-yl)carbonyl]-2-fluorophenyl}boronic acid | 1334303-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {4-[(4-{3-(cyanomethyl)-3-[4-(7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]azetidin-1-yl}piperidin-1-yl)carbonyl]-2-fluorophenyl}boronic acid
• 英文别名: [4-[4-[3-(cyanomethyl)-3-[4-[7-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]pyrazol-1-yl]azetidin-1-yl]piperidine-1-carbonyl]-2-fluorophenyl]boronic acid
• CAS: 1334303-21-7
• 化学式: C₃₂H₄₀BFN₈O₄Si
• 分子量: 658.616
• InChiKey: FDTSDIIYPFVLFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴喹啉 、 {4-[(4-{3-(cyanomethyl)-3-[4-(7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]azetidin-1-yl}piperidin-1-yl)carbonyl]-2-fluorophenyl}boronic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 乙二胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 {1-[1-(3-fluoro-4-quinolin-6-ylbenzoyl)piperidin-4-yl]-3-[4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]azetidin-3-yl}acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  PIPERIDIN-4-YL AZETIDINE DERIVATIVES AS JAK1 INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了哌啶-4-基氮杂环丙烷衍生物，以及它们的组合物和使用方法，这些衍生物调节Janus激酶1（JAK1）的活性，并且在治疗与JAK1活性相关的疾病方面具有用处，例如炎症性疾病、自身免疫性疾病、癌症和其他疾病。

  公开号：

  US20110224190A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羧基-2-氟苯硼酸 、 {1-piperidin-4-yl-3-[4-(7-{[2-(trimethylsilyl) ethoxy]methyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]azetidin-3-yl}acetonitrile trihydrochloride 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到{4-[(4-{3-(cyanomethyl)-3-[4-(7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]azetidin-1-yl}piperidin-1-yl)carbonyl]-2-fluorophenyl}boronic acid
  参考文献：
  名称：

  PIPERIDIN-4-YL AZETIDINE DERIVATIVES AS JAK1 INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了哌啶-4-基氮杂环丙烷衍生物，以及它们的组合物和使用方法，这些衍生物调节Janus激酶1（JAK1）的活性，并且在治疗与JAK1活性相关的疾病方面具有用处，例如炎症性疾病、自身免疫性疾病、癌症和其他疾病。

  公开号：

  US20110224190A1
• 作为试剂：
  描述：

  {1-piperidin-4-yl-3-[4-(7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]azetidin-3-yl}acetonitrile trihydrochloride 、 卡特缩合剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4-羧基-2-氟苯硼酸 在 {4-[(4-{3-(cyanomethyl)-3-[4-(7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]azetidin-1-yl}piperidin-1-yl)carbonyl]-2-fluorophenyl}boronic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 0.54 g (41%) of the corresponding product {4-[(4-{3-(cyanomethyl)-3-[4-(7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]azetidin-1-yl}piperidin-1-yl)carbonyl]-2-fluorophenyl}boronic acid的产率得到{4-[(4-{3-(cyanomethyl)-3-[4-(7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]azetidin-1-yl}piperidin-1-yl)carbonyl]-2-fluorophenyl}boronic acid
  参考文献：
  名称：

  US20140275031A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Piperidin-4-yl azetidine derivatives as JAK1 inhibitors
  申请人：Huang Taisheng

  公开号：US08765734B2

  公开（公告）日：2014-07-01

  The present invention provides piperidin-4-yl azetidine derivatives, as well as their compositions and methods of use, that modulate the activity of Janus kinase 1 (JAK1) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of JAK1 including, for example, inflammatory disorders, autoimmune disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了哌啶-4-基氮杂环衍生物，以及它们的组合物和使用方法，可以调节Janus激酶1（JAK1）的活性，并且可以用于治疗与JAK1活性相关的疾病，例如炎症性疾病、自身免疫性疾病、癌症和其他疾病。
• PIPERIDIN-4-YL AZETIDINE DERIVATIVES AS JAK1 INHIBITORS
  申请人：Huang Taisheng

  公开号：US20110224190A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides piperidin-4-yl azetidine derivatives, as well as their compositions and methods of use, that modulate the activity of Janus kinase 1 (JAK1) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of JAK1 including, for example, inflammatory disorders, autoimmune disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了哌啶-4-基氮杂环丙烷衍生物，以及它们的组合物和使用方法，这些衍生物调节Janus激酶1（JAK1）的活性，并且在治疗与JAK1活性相关的疾病方面具有用处，例如炎症性疾病、自身免疫性疾病、癌症和其他疾病。
• US20140275031A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——