4-(4-methoxyphenyl)quinazoline | 70532-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)quinazoline
• CAS: 70532-39-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: OXTMSLXRYMUBOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  386.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-(4-methoxyphenyl)quinazoline 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以82 %的产率得到(5-methoxy-2-(quinazolin-4-yl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(II) 催化的 C(sp2)–H 激活，喹唑啉辅助醛类酰化

  摘要：

  使用 Pd(OAc) 2作为催化剂，在叔丁基氢过氧化物 (TBHP)存在下，开发了 4-苯基喹唑啉与芳香醛的高效喹唑啉辅助邻位芳酰化反应。这项工作为合成芳基酮提供了一种有效的策略，收率高达 90%。同时，该反应体系具有良好的官能团耐受性和广泛的底物适用范围。自由基捕获和控制实验表明芳酰化反应涉及苯甲酰基自由基途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154320
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-1H-quinazoline-4-carboxylic acid 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Higashino, Takeo; Takemoto, Masumi; Hayashi, Eisaku, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 4, p. 1351 - 1359

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 4-arylquinazolines with<i>o</i>-(<i>N</i>-alkyl,<i>N-p</i>-tosyl)aminobenzonitriles, aryllithiums, and NIS
  作者：Hiroki Naruto、Hideo Togo

  DOI：10.1039/d0ob01223h

  日期：——

  The treatment of o-(N-alkyl,N-p-tosyl)aminobenzonitriles with aryllithiums, followed by the reaction with water, NIS under irradiation with a fluorescent lamp, and then tBuOK gave 2-alkyl-4-arylquinazolines or 4-arylquinazolines in good to moderate yields. The present reaction proceeds through the formation of N-iodoimines from imines with NIS, the generation of iminyl radicals, the 1,6-H shift by

  治疗ø - （ñ -烷基，Np个甲苯磺酰基）与芳基锂aminobenzonitriles，随后与水的反应，NIS用荧光灯照射下，然后吨丁醇钾，得到2-烷基-4- arylquinazolines或4- arylquinazolines在良好至中等的产量。本反应通过与NIS的亚胺形成N-碘亚胺，亚胺基的产生，亚胺基的1,6-H转移，通过6 -exo-tet模式的环化以及最后消除p-来进行。甲苯磺酸盐生成2-烷基-4-芳基喹唑啉或4-芳基喹唑啉。
• Palladium(II)-Catalyzed Three-Component Tandem Cyclization Reaction for the One-Pot Assembly of 4-Arylquinazolines
  作者：Guolin Zhang、Yongping Yu、Zijuan Wang、Wenteng Chen、Chang He

  DOI：10.1055/s-0040-1707329

  日期：2021.4

  Abstract A one-pot method for joining three separate components leading to an assortment of 4-arylquinazolines (27 examples) in good to excellent yields is described. The method consists of a palladium(II)-catalyzed­ cascade reaction involving C(sp)–C(sp2) coupling followed by intramolecular C–N bond formation. The reaction was readily scaled up to gram quantity and successfully applied to the synthesis

  摘要 描述了一种通过一锅法将三个独立的组分连接在一起，从而以良好至极好的收率得到各种4-芳基喹唑啉（27个实例）的方法。该方法由钯（II）催化的级联反应，涉及C（SP）–C（SP 2）偶联，然后形成分子内C–N键。该反应易于按比例放大至克量，并成功地用于合成易位蛋白（TSPO）配体。 出版历史 收到：2020年8月24日 修订后接受：2020年9月16日 发布日期： 2020年10月19日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• “On‐Water” Palladium‐Catalyzed Tandem Cyclization Reaction for the Synthesis of Biologically Relevant 4‐Arylquinazolines
  作者：Shuo Yuan、Bin Yu、Hong‐Min Liu

  DOI：10.1002/chem.201903464

  日期：2019.10.11

  The quinazoline scaffold is prevalent in pharmaceutically relevant molecules that show diverse biological activities. Herein, we report an efficient "on-water" palladium-catalyzed tandem cyclization reaction from commercially available arylboronic acids and benzonitriles that enable the rapid access to 4-arylquinazoline scaffolds in good to excellent yields (45 examples, up to 98 % yield). This protocol

  喹唑啉支架普遍存在于具有各种生物学活性的药学相关分子中。在本文中，我们报道了由市售的芳基硼酸和苄腈进行的有效的“水上”钯催化的串联环化反应，该反应能够以良好至优异的产率（45个实例，高达98％的产率）快速获得4-芳基喹唑啉骨架。该协议显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。该反应也以克为单位进行，并成功地应用于高效和选择性PI3Kδ抑制剂N11的合成，显示了该方案的实用性和合成实用性。在该反应中，通过同时形成一个CC键和一个CN键有效地构建了喹唑啉支架。总的来说，
• 4-芳基喹唑啉类化合物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110078675B

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明提供一种4‑芳基喹唑啉类化合物，其结构通式为R1代表氢、卤素、烷烃、硝基或烷氧基，R2代表氢或甲基，Ar代表或R3代表氢、卤素、烷烃、烷氧基、硝基、羟基、三氟甲基、苯基或甲氧羰基；上述化合物丰富了4‑芳基喹唑啉类化合物结构，为进一步研究该类化合物潜在的生物活性提供物质基础。本发明还提供一种上述化合物的制备方法，包括在钯盐催化剂、双齿螯合配体、路易斯酸和溶剂的作用下，在密封环境中苯腈类原料和芳香苯硼酸ArB(OH)2于30℃～300℃反应生成4‑芳基喹唑啉类化合物，所述苯腈类原料的结构式为上述制备方法具有无需惰性气体保护、反应条件温和、反应时间短和产率高等优点。
• Accelerated Zincations for an Efficient and Mild Functionalization of Aromatics and Heterocycles
  作者：Andreas Unsinn、Stefan H. Wunderlich、Paul Knochel

  DOI：10.1002/adsc.201300049

  日期：2013.3.25

  process for the preparation of aromatic and heteroaromatic diorganozinc reagents and their subsequent reaction with electrophiles is presented. The new method, featuring the use of a 2,2,6,6‐tetramethylpiperidyl (TMP) magnesium base in the presence of zinc chloride (ZnCl2), is superior to the previous methods, which require the preparation of zinc bases. Specifically, the shorter reaction times under mild

  提出了一种制备芳族和杂芳族二有机锌试剂及其随后与亲电试剂反应的改进方法。该新方法的特点是在氯化锌（ZnCl 2），优于以前的方法，后者需要制备锌碱。具体地，在温和条件下较短的反应时间提供了更容易和更实用的方法，而仅使用稍微过量的酰胺可以高产率地分离产物。这些改进对于大规模制备有机锌及其后续反应特别重要。值得注意的是，除了高动力学活性外，还可以耐受各种官能团，敏感的杂芳族化合物可以轻松转化为相应的有机金属试剂，并与各种亲电子试剂反应。