(4-Ethoxy-phenyl)-nitromethan | 33241-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-Ethoxy-phenyl)-nitromethan
• 英文别名: 1-Ethoxy-4-(nitromethyl)benzene
• CAS: 33241-81-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: CCFCOFLXXOIACN-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Ethoxy-phenyl)-nitromethan 在 sodium azide 、 盐酸甲胺 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(5-(4-ethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-5-喹啉基取代异恶唑类似物的合成和生物学评价作为有效的食管鳞癌细胞毒性和微管蛋白聚合抑制剂

  摘要：

  鉴定针对微管蛋白秋水仙碱位点的化学上不同的抑制剂对于癌症治疗仍然具有重要价值。 Combretastatin A-4（CA-4）是一种天然存在的秋水仙碱位点结合剂，其结构简单且具有生物活性，已成为开发具有更高安全性和治疗功效的新型类似物的结构蓝图。在这项研究中，合成了 48 种 4-苯基-5-喹啉基取代的 CA-4 三唑、吡唑或异恶唑类似物文库，并评估了它们对食管鳞状细胞癌 (ESCC) 细胞系的细胞毒性。化合物 的特点是在喹啉处有 2-甲基取代并带有异恶唑环，是最有前途的化合物，其针对两种 ESCC 细胞系的 48 小时 IC 值低于 20 nmol/L。 EBI竞争性测定、CETA和微管蛋白聚合测定的结果与阳性对照秋水仙碱的结果一致，证明化合物对秋水仙碱结合位点具有明显的亲和力。随后的基于细胞的机制研究表明，显着抑制 ESCC 细胞增殖，将细胞周期阻滞在 M 期，诱导细胞凋亡，并阻碍迁

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116611
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 4-溴苯乙醚 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (4-Ethoxy-phenyl)-nitromethan
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-5-喹啉基取代异恶唑类似物的合成和生物学评价作为有效的食管鳞癌细胞毒性和微管蛋白聚合抑制剂

  摘要：

  鉴定针对微管蛋白秋水仙碱位点的化学上不同的抑制剂对于癌症治疗仍然具有重要价值。 Combretastatin A-4（CA-4）是一种天然存在的秋水仙碱位点结合剂，其结构简单且具有生物活性，已成为开发具有更高安全性和治疗功效的新型类似物的结构蓝图。在这项研究中，合成了 48 种 4-苯基-5-喹啉基取代的 CA-4 三唑、吡唑或异恶唑类似物文库，并评估了它们对食管鳞状细胞癌 (ESCC) 细胞系的细胞毒性。化合物 的特点是在喹啉处有 2-甲基取代并带有异恶唑环，是最有前途的化合物，其针对两种 ESCC 细胞系的 48 小时 IC 值低于 20 nmol/L。 EBI竞争性测定、CETA和微管蛋白聚合测定的结果与阳性对照秋水仙碱的结果一致，证明化合物对秋水仙碱结合位点具有明显的亲和力。随后的基于细胞的机制研究表明，显着抑制 ESCC 细胞增殖，将细胞周期阻滞在 M 期，诱导细胞凋亡，并阻碍迁

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116611