2-[(Z)-1-acetyl-2-hydroxy-1-ethenyl]-2,3-dihydro-1H-1λ6-benzo[d]isothiazole-1,1,3-trione | 1353054-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[(Z)-1-acetyl-2-hydroxy-1-ethenyl]-2,3-dihydro-1H-1λ6-benzo[d]isothiazole-1,1,3-trione
• CAS: 1353054-30-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₅S
• 分子量: 267.262
• InChiKey: LOEOZSZRXNPCGU-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  91.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-甲基呋喃-2(5H)-酮 、 2-[(Z)-1-acetyl-2-hydroxy-1-ethenyl]-2,3-dihydro-1H-1λ6-benzo[d]isothiazole-1,1,3-trione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以43.3%的产率得到2-{(Z)-1-acetyl-2-[(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-2-furanyl)oxy]-1-ethenyl}-2,3-dihydro-1H-λ6-benzo[d]isothiazole-1,1,3-trione
  参考文献：
  名称：

  衍生自邻苯二甲酰亚胺，糖精，对甲苯丙二醛，苯甲酸和水杨酸的Strigolactone类似物和模拟物作为支架

  摘要：

  一系列新的strigolactone（SL）类似物均来自简单且廉价的起始原料。这些SL类似物是使用工作模型设计的。第一个类似物是修饰的奈梅亨-1，第二个类似物包含糖精作为取代基（奈梅亨-1中的羰基被磺酰基生物等位取代），第三个类似物衍生自对甲苯基丙二醛。这些新的SL类似物可以非常有效地用作斯特里加（Striga hermonthica）和猴头（Orobanche cernua）种子的发芽兴奋剂。糖精衍生的SL类似物是最活跃的。 意外的也是最有意义的发现是，通过糖精与氯丁烯内酯的直接偶联获得的化合物表现出高发芽活性，尤其是对蜡菊（O. cernua）种子。通过与氯丁烯内酯的直接偶联反应，从苯甲酸和水杨酸助剂中获得了另外两种SL模拟物，它们都是非常活跃的发芽剂。这些SL模拟物代表了一种新型的发芽刺激物。已经提出了用于这些SL模拟物的作用方式的初步分子机制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.057
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 2-丙酮基-1,1-二氧代-1,2-苯并噻唑-3-酮 在 sodium 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以34.3%的产率得到2-[(Z)-1-acetyl-2-hydroxy-1-ethenyl]-2,3-dihydro-1H-1λ6-benzo[d]isothiazole-1,1,3-trione
  参考文献：
  名称：

  衍生自邻苯二甲酰亚胺，糖精，对甲苯丙二醛，苯甲酸和水杨酸的Strigolactone类似物和模拟物作为支架

  摘要：

  一系列新的strigolactone（SL）类似物均来自简单且廉价的起始原料。这些SL类似物是使用工作模型设计的。第一个类似物是修饰的奈梅亨-1，第二个类似物包含糖精作为取代基（奈梅亨-1中的羰基被磺酰基生物等位取代），第三个类似物衍生自对甲苯基丙二醛。这些新的SL类似物可以非常有效地用作斯特里加（Striga hermonthica）和猴头（Orobanche cernua）种子的发芽兴奋剂。糖精衍生的SL类似物是最活跃的。 意外的也是最有意义的发现是，通过糖精与氯丁烯内酯的直接偶联获得的化合物表现出高发芽活性，尤其是对蜡菊（O. cernua）种子。通过与氯丁烯内酯的直接偶联反应，从苯甲酸和水杨酸助剂中获得了另外两种SL模拟物，它们都是非常活跃的发芽剂。这些SL模拟物代表了一种新型的发芽刺激物。已经提出了用于这些SL模拟物的作用方式的初步分子机制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.057