allyl-n-butyldimethylsilane | 75669-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: allyl-n-butyldimethylsilane
• 英文别名: Allyl-butyl-dimethylsilan；Butyl-dimethyl-prop-2-enylsilane
• CAS: 75669-35-1
• 化学式: C₉H₂₀Si
• 分子量: 156.343
• InChiKey: ZWHMEDMJOADLAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159-162 °C
• 密度：
  0.7611 g/cm3(Temp: 26 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯二腈 、 allyl-n-butyldimethylsilane 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-烯丙基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷、锗烷和锡烷通过光诱导电子转移光取代二氰基苯

  摘要：

  在各种条件下研究了 1,2- 和 1,4- 二氰基苯（o-和 p-DCB）与烯丙基硅烷、锗烷和锡烷在乙腈中的光反应。在这些光反应中，o-和p-DCB 的氰基之一被烯丙基取代。对于三甲基（3-甲基-2-丁烯基）硅烷、-锗烷和-锡烷，无论金属种类如何，在烯丙基部分的α-和γ-位均以恒定比例发生光取代。1,3-二氰基苯 (m-DCB) 对光取代反应的反应性较低。第 14 族有机金属化合物的反应性按以下顺序增加：Si- < Ge- < Sn-化合物。光反应被芳烃如菲和苯并苯敏化，并且还通过添加 Mg (ClO4)2 和烷基苯来加速。取代产物形成的量子产率随着第 14 族有机金属化合物氧化电位的降低而增加。光反应的一个关键步骤是 d 的自由基阴离子的反应...

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2371
• 作为产物：
  描述：

  Bromo-butyl-dimethylsilane 、 3-溴丙烯 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DOUCET A.; TABACCHI R., ANN. SCI. UNIV. BESANCON. CHIM., 1977, NO 14, 77-83

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot, Three-Component Synthesis of Linearly Substituted Homoallylic Alcohols via Allyl(isopropoxy)dimethylsilane
  作者：Lianhai Li、Neenah Navasero

  DOI：10.1021/ol048892l

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A two-step approach that involves the synthesis of vinylsilane from allyl(isopropoxy)dimethylsilane (6) and the subsequent Pd-catalyzed cross-coupling of the resulting vinylsilane is applied in developing a novel diversity-oriented, three-component synthesis to homoallylic alcohols of common structure 1. Upon treatment of 6 with s-BuLi, the silylallylmetal 5 is generated and reacted

  [反应：见正文]两步法涉及从烯丙基（异丙氧基）二甲基硅烷（6）合成乙烯基硅烷，然后将所得的乙烯基硅烷进行Pd催化的交叉偶联，从而开发出一种新颖的面向多样性的化合物，三组分合成具有通用结构的1的均芳醇买得起1。
• Ru(II)‐Pheox Catalyzed Highly Stereoselective Cyclopropanation of Allyl‐ and Vinylsilanes with Diazoesters and Their Synthetic Applications
  作者：Nansalmaa Otog、Hayato Inoue、Doan Thi Thuy Trinh、Zolzaya Batgerel、Niklas Maximilian Langendorf、Ikuhide Fujisawa、Seiji Iwasa

  DOI：10.1002/cctc.202001427

  日期：2021.1.12

  catalyst for cyclopropanation reactions of diazoesters with various allylsilanes. Also, methyl(diazoacetoxy)acetate afforded in significantly enhanced yields, diastereoselectivities, and enantioselectivities. The cyclopropanation reactions with vinylsilanes with methyl (diazoacetoxy)acetate proceeded with excellent diastereoselectivities (>99 : 1 d.r.). Moreover, cyclopropylsilane derivatives could be successfully

  由各种烯丙基和乙烯基硅烷与官能化的重氮酸酯进行立体选择性合成的光学活性环丙基硅烷，具有优异的收率（高达99％）和非对映异构体（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）。 Ru（II）-Pheox催化剂的存在。在一系列Ru（II）-Pheox催化剂中，p-MeO-Ru（II）-Pheox被确定为重氮酸酯与各种烯丙基硅烷的环丙烷化反应的最佳催化剂。同样，（重氮乙酰氧基）乙酸甲酯的产率，非对映选择性和对映选择性也大大提高。用乙烯基硅烷与（重氮乙酰氧基）乙酸甲酯进行的环丙烷化反应具有出色的非对映选择性（> 99：1 dr）。此外，环丙基硅烷衍生物可以成功地转化为合成生物活性化合物的有益构件，包括抗HIV药物和Imatinib-7。
• KUBOTA, TORU;ISIXARA, TOSINOBU;EHNDO, MIKIO
  作者：KUBOTA, TORU、ISIXARA, TOSINOBU、EHNDO, MIKIO

  DOI：——

  日期：——