Fmoc-RTGDSAG-Val-NO₂Ph | 1078732-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-RTGDSAG-Val-NO₂Ph
• CAS: 1078732-11-2
• 化学式: C₅₀H₆₄N₁₂O₁₇
• 分子量: 1105.13
• InChiKey: OQWYMAXKRAPDJG-MUAJIPOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  456
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-RTGDSAG-Val-NO₂Ph 、 (2S,3S)-methyl 2-amino-3-hydroxy-4-(methyldisulfanyl)butanoate 在 sodium dihydrogenphosphate 、 3,3,3-膦三基三丙酸 、 盐酸胍 作用下， 反应 5.0h， 以97%的产率得到(3S)-3-[[2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]acetyl]amino]-4-[[(2S)-3-hydroxy-1-[[(2S)-1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S,3S)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxo-4-sulfanylbutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  苏氨酸位点连接程序：在糖肽的受控全合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种完成正式苏氨酸连接的方法。该方法完成了两个肽域的连接。我们还展示了成功连接两个独立糖肽域的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.067
• 作为产物：
  描述：

  在 三异丙基硅烷 、 水 、 三氟乙酸 、 苯酚 作用下， 生成 Fmoc-RTGDSAG-Val-NO₂Ph
  参考文献：
  名称：

  Oxo-ester Mediated Native Chemical Ligation: Concept and Applications

  摘要：

  A direct oxo-ester peptide ligation method has been developed. Through the use of an activated C-terminal para nitrophenyl ester (1), it is possible to achieve direct cysteine ligations (1 + 2 -> 4). Peptide substrates incorporating bulky C-terminal amino acids (1) can be accommodated with high reaction efficiency.

  DOI：

  10.1021/ja804993y