Z-Leu-Ser(Bu-t)-OH | 33514-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Leu-Ser(Bu-t)-OH
• 英文别名: Cbz-Leu-Ser(tBu)-OH；(2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoic acid
• CAS: 33514-64-6
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₆
• 分子量: 408.495
• InChiKey: WEJSUKHNBWHEQB-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Leu-Ser(Bu-t)-OH 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 Cbz-L-Leu-L-Ser(^tBu)-L-Tyr(^tBu)-O^tBu
  参考文献：
  名称：

  α-羰基烯基酯类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种α‑羰基烯基酯类化合物及其制备方法，还将该类化合物用于与一级或二级胺反应制备酰胺类化合物。将这两步反应组合起来发展了一种以羧酸和胺为起始原料，以联烯酮为缩合剂的酰胺键和肽键形成方法。并将α‑氨基酸的α‑羰基烯基酯类化合物作为多肽合成砌块用于多肽固相合成中。该方法反应条件温和，操作简单，收率高。与现有酰胺键缩合试剂相比，联烯酮拥有制备简便、稳定性好、分子量小，在活化α‑手性羧酸时不发生消旋等优点，是一种新型的酰胺键和肽键缩合试剂。

  公开号：

  CN113292430B
• 作为产物：
  描述：

  Z-Leu-Ser(Bu-t)-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Z-Leu-Ser(Bu-t)-OH
  参考文献：
  名称：

  Moroder, L.; Goehring, W.; Thamm, P., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 6, p. 772 - 780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Allenone-Mediated Racemization/Epimerization-Free Peptide Bond Formation and Its Application in Peptide Synthesis
  作者：Zhengning Wang、Xuewei Wang、Penghui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c04614

  日期：2021.7.14

  peptide synthesis (SPPS). The robustness of the allenone-mediated peptide bond formation was showcased incisively by the synthesis of carfilzomib, which involved a rare racemization-/epimerization-free N to C peptide elongation strategy. Furthermore, the successful synthesis of the model difficult peptide ACP (65–74) on a solid support suggested that this method was compatible with SPPS. This method combines

  Allenone 首次被鉴定为一种高效的肽偶联剂。肽键以α-羰基乙烯基酯为关键中间体形成，其形成和随后的氨解以无外消旋/差向异构化的方式自发进行。丙二烯酮偶联试剂不仅对简单酰胺和二肽的合成有效，而且还适用于肽片段缩合和固相肽合成 (SPPS)。卡非佐米的合成充分展示了丙二烯酮介导的肽键形成的稳健性，该合成涉及一种罕见的无消旋化/差向异构化的 N 到 C 肽延伸策略。此外，在固体支持物上成功合成模型困难肽 ACP (65-74) 表明该方法与 SPPS 兼容。该方法结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了两种策略的缺点。因此，这种丙二烯酮介导的肽键形成策略代表了肽合成的颠覆性创新。