1-benzyl 2-(tert-butyl) (2S,3S,4S)-4-(2-(tert-butoxycarbonyl)-6-methoxypyridin-3-yl)-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1585241-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl 2-(tert-butyl) (2S,3S,4S)-4-(2-(tert-butoxycarbonyl)-6-methoxypyridin-3-yl)-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-benzyl 2-(tert-butyl) (2S,3S,4S)-4-(2-(tert-butoxycarbonyl)-6-methoxypyridin-3-yl)-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine-1,2-carboxylate
• CAS: 1585241-88-8
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₈
• 分子量: 556.656
• InChiKey: DWEWZABSXVNDLW-FBLLAGFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  124.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl 2-(tert-butyl) (2S,3S,4S)-4-(2-(tert-butoxycarbonyl)-6-methoxypyridin-3-yl)-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到2-((2R,3S,4S)-1-((benzyloxy)carbonyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)-4-(2-(tert-butoxycarbonyl)-6-methoxypyridin-3-yl)-pyrrolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  实用的丙烯酸酯A和B的总合成。

  摘要：

  实际的丙烯醛酸A（1）和B（2）的总合成是Shirahama和Matsumoto从有毒蘑菇中分离出的稀有天然产物，以13个步骤（总收率36％）和17个步骤（总收率6.9％）完成，分别来自2,6-二氯吡啶（8）。从通过邻位锂化或溴化的对称体8的区域选择性转化开始，提供了硝基烯烃15和16。通过镍催化的α-酮酸酯的不对称共轭加成反应，将邻位立体中心在1和2的C-3,4位置上进行立体选择性构建。吡咯烷环的构建通过一系列步骤完成，该步骤包括以下步骤：硝基还原，与酮的分子内缩合和所得酮亚胺的还原。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00009
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(1-hydroxy-2-nitroethyl)-6-methoxypicolinate 在 Ni(OAc)2-(H₂O)4-(S,S)-N,N'-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine complex 、 水 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， -10.0~75.0 ℃ 、4.83 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 1-benzyl 2-(tert-butyl) (2S,3S,4S)-4-(2-(tert-butoxycarbonyl)-6-methoxypyridin-3-yl)-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Practical Total Syntheses of Acromelic Acids A and B

  摘要：

  Practical total syntheses of acromelic acids A (1) and B (2), which have potent neuro-excitatory activity, were accomplished in 13 (36% total yield) and 17 steps (6.9% total yield), respectively, from 2,6-dichloropyridine (8). Regioselective transformation of symmetric 8 provided nitroalkenes 15 and 16. The pyrrolidine ring was efficiently constructed by Ni-catalyzed asymmetric conjugate addition followed by intramolecular reductive amination.

  DOI：

  10.1021/ol500529w