2-amino-4-chloro-7-<2-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 123439-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-4-chloro-7-<2-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(2-amino-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-ol
• CAS: 123439-70-3
• 化学式: C₂₇H₃₁ClN₄O₃Si
• 分子量: 523.107
• InChiKey: QYZYUCNVRPKFDA-YTFSRNRJSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.0±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-chloro-7-<2-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-amino-4-chloro-7-<2-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-3-O-(methoxythiocarbonyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Seela, Frank; Muth, Heinz-Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 227 - 232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 、 叔丁基二苯基氯硅烷 以 吡啶 为溶剂， 以68%的产率得到2-amino-4-chloro-7-<2-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Seela, Frank; Muth, Heinz-Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 227 - 232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3?-Substituted and 2?,3?-Unsaturated 7-Deazaguanine 2?,3?-Dideoxynucleosides: Syntheses and Inhibition of HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：Frank Seela、Heinz-Peter Muth

  DOI：10.1002/hlca.19910740517

  日期：1991.8.7

  silytation of 2-amino-4-chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (6) afforded 7, which gave the oxo-nucleoside 13 after oxidation with CrO3. NaBH4 reduction yielded 14 which, upon deprotection (Bu4NF) and nucieophific displacement, afforded 3 and 4. On the other hand, the N2-formyl derivative of 7 was mesylated ( 10), treated with Bu4NF, and deprotected with NH3 yielding

  2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-β-D-呋喃核糖苷1和2'，3'-二脱氧-3'-氟-β-D-核糖呋喃糖苷5的合成描述了脱氮鸟嘌呤以及7-脱氮-2'-脱氧木糖苷（3）。还制备了相应的2，4-二氨基化合物2和4。因此，silytation 2-氨基-4-氯-7-（2-脱氧β-D-赤式-pentofuranosyl）-7- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶（6），得到7，这给了氧CrO 3氧化后的β-核苷13。NaBH 4还原产生14脱保护（Bu 4 NF）和核转移后，得到3和4。另一方面，将7的N 2-甲酰基衍生物甲磺酸化（10），用Bu 4 NF处理，并用NH 3脱保护，得到2'，3'-dideoxy-2'，3'-didehydro-nucleoside 12，亲核置换反应在12产生1和2。氟核苷5是从NH 2基团进行甲氧基三苯甲基化反应后从14获得的（16），用DAST（17）氟化，并用2M
• SEELA, FRANK;MUTH, HEINZ-PETER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 227-232
  作者：SEELA, FRANK、MUTH, HEINZ-PETER

  DOI：——

  日期：——
• Seela, Frank; Muth, Heinz-Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 227 - 232
  作者：Seela, Frank、Muth, Heinz-Peter

  DOI：——

  日期：——