N-<4-Chloro-7-<2-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7H-pyrrolo-<2,3-d>pyrimidin-2-yl>formamide | 136859-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: N-<4-Chloro-7-<2-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7H-pyrrolo-<2,3-d>pyrimidin-2-yl>formamide
• 英文别名: N-[7-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]formamide
• CAS: 136859-61-5
• 化学式: C₂₈H₃₁ClN₄O₄Si
• 分子量: 551.117
• InChiKey: OOWUQVJBSDTEIN-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<4-Chloro-7-<2-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7H-pyrrolo-<2,3-d>pyrimidin-2-yl>formamide 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2-Amino-7-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3'-取代和2'，3'-不饱和7-脱氮鸟嘌呤2'，3'-脱氧核苷：HIV-1逆转录酶的合成和抑制

  摘要：

  2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-β-D-呋喃核糖苷1和2'，3'-二脱氧-3'-氟-β-D-核糖呋喃糖苷5的合成描述了脱氮鸟嘌呤以及7-脱氮-2'-脱氧木糖苷（3）。还制备了相应的2，4-二氨基化合物2和4。因此，silytation 2-氨基-4-氯-7-（2-脱氧β-D-赤式-pentofuranosyl）-7- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶（6），得到7，这给了氧CrO 3氧化后的β-核苷13。NaBH 4还原产生14脱保护（Bu 4 NF）和核转移后，得到3和4。另一方面，将7的N 2-甲酰基衍生物甲磺酸化（10），用Bu 4 NF处理，并用NH 3脱保护，得到2'，3'-dideoxy-2'，3'-didehydro-nucleoside 12，亲核置换反应在12产生1和2。氟核苷5是从NH 2基团进行甲氧基三苯甲基化反应后从14获得的（16），用DAST（17）氟化，并用2M

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740517
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-chloro-7-<2-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 在 水 作用下， 生成 N-<4-Chloro-7-<2-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7H-pyrrolo-<2,3-d>pyrimidin-2-yl>formamide
  参考文献：
  名称：

  3'-取代和2'，3'-不饱和7-脱氮鸟嘌呤2'，3'-脱氧核苷：HIV-1逆转录酶的合成和抑制

  摘要：

  2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-β-D-呋喃核糖苷1和2'，3'-二脱氧-3'-氟-β-D-核糖呋喃糖苷5的合成描述了脱氮鸟嘌呤以及7-脱氮-2'-脱氧木糖苷（3）。还制备了相应的2，4-二氨基化合物2和4。因此，silytation 2-氨基-4-氯-7-（2-脱氧β-D-赤式-pentofuranosyl）-7- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶（6），得到7，这给了氧CrO 3氧化后的β-核苷13。NaBH 4还原产生14脱保护（Bu 4 NF）和核转移后，得到3和4。另一方面，将7的N 2-甲酰基衍生物甲磺酸化（10），用Bu 4 NF处理，并用NH 3脱保护，得到2'，3'-dideoxy-2'，3'-didehydro-nucleoside 12，亲核置换反应在12产生1和2。氟核苷5是从NH 2基团进行甲氧基三苯甲基化反应后从14获得的（16），用DAST（17）氟化，并用2M

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740517