2-Amino-7-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one | 136859-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-Amino-7-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-amino-7-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 136859-56-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₃
• 分子量: 248.241
• InChiKey: IYWGVIXYRWRXNR-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 2-Amino-7-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one 在 pyrophosphate tetrabutylammonium salt 、 三正丁胺 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 作用下， 生成 Phosphoric acid mono-[(2S,5R)-5-(2-amino-4-oxo-3,4-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl] ester; compound with triethyl-amine 、
  参考文献：
  名称：

  与2'，3'-Dideoxyadenosine和2'，3'-Dideoxyguanosine相关的Pyrrolo [2,3- d ]嘧啶2'，3'-Dideoxyribonucleosides的合成和5'-Triphosphates对HIV-1逆转录酶的抑制活性。

  摘要：

  4-氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶和2-氨基-4-氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶α-D-和β-D-2'，3'-二脱氧核糖核苷6a，b和b的合成描述图7a，b（方案1）。的吡咯并[2,3的糖基化d ]嘧啶基的阴离子1a中，b与原位制备2,3-二脱氧-α/β-D-甘油基-pentofuranosyl酰氯（2）是区域选择性的，得到但的2端基异构体的混合物'，3'-双脱氧核糖核苷3a / 4a和3b /分别如图4b所示。使糖基化产物脱保护并进行亲核取代，产生与2'，3'-二脱氧腺苷和2'，3'-二脱氧鸟苷相关的各种吡咯并[2,3- d ]嘧啶2'，3'-脱氧核糖核苷。一锅磷酸化得到相应的三磷酸酯。它们中的一些是HIV-1逆转录酶的强抑制剂，类似于相应的嘌呤2'，3'-二脱氧核苷酸，但是与DNA聚合酶相比表现出更好的选择性指数。据此，嘌呤部分的N（7）在HIV-1逆转录酶活性中心不是ddATP或ddGTP的必需结合位置。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740312
• 作为产物：
  描述：

  N-<4-Chloro-7-<2-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7H-pyrrolo-<2,3-d>pyrimidin-2-yl>formamide 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2-Amino-7-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3'-取代和2'，3'-不饱和7-脱氮鸟嘌呤2'，3'-脱氧核苷：HIV-1逆转录酶的合成和抑制

  摘要：

  2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-β-D-呋喃核糖苷1和2'，3'-二脱氧-3'-氟-β-D-核糖呋喃糖苷5的合成描述了脱氮鸟嘌呤以及7-脱氮-2'-脱氧木糖苷（3）。还制备了相应的2，4-二氨基化合物2和4。因此，silytation 2-氨基-4-氯-7-（2-脱氧β-D-赤式-pentofuranosyl）-7- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶（6），得到7，这给了氧CrO 3氧化后的β-核苷13。NaBH 4还原产生14脱保护（Bu 4 NF）和核转移后，得到3和4。另一方面，将7的N 2-甲酰基衍生物甲磺酸化（10），用Bu 4 NF处理，并用NH 3脱保护，得到2'，3'-dideoxy-2'，3'-didehydro-nucleoside 12，亲核置换反应在12产生1和2。氟核苷5是从NH 2基团进行甲氧基三苯甲基化反应后从14获得的（16），用DAST（17）氟化，并用2M

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740517