E-1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 249893-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: E-1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: 1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one；1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 249893-40-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O
• 分子量: 296.453
• InChiKey: KYZUGDIYIQICOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(diethyoxyphosphorylmethyl)benzoic acid methyl ester 、 E-1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 sodium hydride 、 15-冠醚-5 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.33h， 以80%的产率得到E-4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)bicyclo[3.1.0]hex-2-ylidenemethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of 9-cis-retinoic acid and tagretin analogues via the Pauson–Khand or Heck reaction

  摘要：

  The synthesis of a selection of compounds related to 9-cis-retinoic acid and tagretin is outlined. The methodology utilises the Pauson-Khand and Heck reaction as the key steps to prepare the intermediate aryl cyclopentenone regioisomers. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00655-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)cylopent-2-enol 在 diethylzinc 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 E-1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of 9-cis-retinoic acid and tagretin analogues via the Pauson–Khand or Heck reaction

  摘要：

  The synthesis of a selection of compounds related to 9-cis-retinoic acid and tagretin is outlined. The methodology utilises the Pauson-Khand and Heck reaction as the key steps to prepare the intermediate aryl cyclopentenone regioisomers. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00655-x

文献信息

• New compounds, their preparation and use
  申请人：——

  公开号：US20010034448A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  The present invention provides novel compounds of formula I 1 wherein R 1 , R 2 , W, Z and R 5 to R 10 are defined more fully in the description. The compounds are useful in the treatment of ailments and disorders where a reduction of the blood glucose is beneficial, such as diabetes.

  本发明提供了一种新的化合物，其化学式为I1，其中R1、R2、W、Z以及R5到R10在描述中有更详细的定义。这些化合物在治疗疾病和疾病中非常有用，其中降低血糖对身体有益，如糖尿病。
• NEW COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1077920A1

  公开（公告）日：2001-02-28
• [EN] NEW COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES ET LEUR PREPARATION ET UTILISATION
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1999058487A1

  公开（公告）日：1999-11-18

  (EN) The present invention provides novel compounds of general formula (I), wherein R1, R2, W, Z and R5 to R10 are defined more fully in the description. The compounds are useful in the treatment of ailments and disorders where a reduction of the blood glucose is beneficial, such as diabetes.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés de formule générale (I), dans laquelle R1, R2, W, Z et R5 à R10 sont définis plus en détail dans le descriptif. Les composés sont utiles dans le traitement de malaises et de troubles qui nécessitent une réduction du glucose dans le sang, tels que le diabète.
• A novel synthesis of 9-cis-retinoic acid and tagretin analogues via the Pauson–Khand or Heck reaction
  作者：Anthony Murray、John Bondo Hansen、Birgitte V Christensen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00655-x

  日期：2001.8

  The synthesis of a selection of compounds related to 9-cis-retinoic acid and tagretin is outlined. The methodology utilises the Pauson-Khand and Heck reaction as the key steps to prepare the intermediate aryl cyclopentenone regioisomers. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.