1,1-二甲基-2-碘-1-硅杂环戊烷 | 131473-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 中文名称: 1,1-二甲基-2-碘-1-硅杂环戊烷
• 英文名称: 1,1-dimethyl-2-iodo-1-silacyclopentane
• 英文别名: 2-iodo-1,1-dimethylsilacyclopentane；2-Iodo-1,1-dimethylsilolane
• CAS: 131473-01-3
• 化学式: C₆H₁₃ISi
• 分子量: 240.159
• InChiKey: KZPISCYBZNGTEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲基-2-碘-1-硅杂环戊烷 在 2-双环己基膦-2',6'-双(二甲基氨基)-1,1'-联苯 、 palladium diacetate 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(3,5-Dimethylphenyl)-5-(1,1-dimethylsilolan-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Organic electroluminescent materials and devices

  摘要：

  这项发明揭示了金属配合物的新型配体。这些配体包括一个新的侧链，即硅环烷烃基，可以提高掺杂剂的效率，调节发射颜色，并增强寿命。

  公开号：

  US10276809B2
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基硅杂环丁烷 二甲基三亚甲基硅烷 、 二碘甲烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到1,1-二甲基-2-碘-1-硅杂环戊烷
  参考文献：
  名称：

  硅杂环丁烷与锂类胡萝卜素的反应立体选择性形成硅杂环戊烷

  摘要：

  向1，1-二甲基-1-硅环丁烷和二碘甲烷的溶液中加入二异丙基氨基锂，可以得到高产率的1，1-二甲基-2-碘-1-硅环戊烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98027-4

文献信息

• Generation of 2-Lithio-2-(trimethylsilyl)silacyclopentane and 2-Lithio-2-(phenylthio)silacyclopentane and Their Use for the Synthesis of 1,4-Butanediols and<i>γ</i>-Hydroxy Ketones
  作者：Kozo Matsumoto、Toshiaki Yokoo、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Noorsaadah Abd. Rahman

  DOI：10.1246/bcsj.67.1694

  日期：1994.6

  2-(trimethylsilyl)silacyclopentane with t-butyllithium in THF–HMPA gave 2-lithio-2-(trimethylsilyl)silacyclopentane in good yield. An addition of alkyl iodides to the lithium compound provided 2-alkyl-2-(trimethylsilyl)silacyclopentanes which were converted into 1-alkyl-1,4-butanediols upon treatment with H2O2–KF and successively with n-Bu4NF. Reaction of 2-lithio-2-(trimethylsilyl)silacyclopentane with aldehydes

  在 THF-HMPA 中用叔丁基锂处理 2-（三甲基甲硅烷基）硅杂环戊烷，以良好的收率得到 2-锂硫基-2-（三甲基甲硅烷基）硅杂环戊烷。向锂化合物中加入烷基碘可提供 2-烷基-2-（三甲基甲硅烷基）硅杂环戊烷，在用 H2O2-KF 和连续用 n-Bu4NF 处理后，它会转化为 1-烷基-1,4-丁二醇。2-锂硫-2-(三甲基甲硅烷基)硅杂环戊烷与醛反应生成2-亚烷基硅杂环戊烷，通过碳-硅键的氧化断裂将其转化为γ-羟基酮。衍生自 2-(苯硫基) 硅杂环戊烷和叔丁基锂的 2-Lithio-2-(苯硫基) 硅杂环戊烷在用醛处理后得到具有甲硅烷基烷基取代基的烯基硫化物。
• Triethylborane-Induced Radical Cyclization of 1-Allyloxy-2-halosilacyclopentane. Stereoselective Synthesis of 1,3,6-Triols Starting from Silacyclobutane
  作者：Kozo Matsumoto、Katsukiyo Miura、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.625

  日期：1995.2

  1-Allyloxy-2-bromo-1-phenylsilacyclopentane was synthesized by a ring-enlargement reaction of 1-allyloxy-1-phenylsilacyclobutane with LiCHBr2. The treatment of 1-allyloxy-2-bromo-1-phenylsilacyclopentane with n-Bu3SnH in the presence of a catalytic amount of Et3B provided 2-oxa-1-silabicyclo[3.3.0]octane, which was converted into 1,3,6-triol by an oxidative cleavage of silicon–carbon bonds with H2O2. An intermolecular radical addition of 2-iodosilacyclopentane to acetylenic compounds afforded the corresponding iodoalkenes.

  1- 烯丙氧基-2-溴-1-苯基硅杂环戊烷是通过 1- 烯丙氧基-1-苯基硅杂环丁烷与 LiCHBr2 的扩环反应合成的。1-allyloxy-2-bromo-1-phenylsilacyclopentane 与 n-Bu3SnH 在催化量 Et3B 的存在下进行处理，可得到 2-oxa-1-silabicyclo[3.3.0]octane，后者通过 H2O2 氧化裂解硅碳键转化为 1,3,6-三醇。将 2-iodosilacyclopentane 与乙炔化合物进行分子间自由基加成，可得到相应的碘烯烃。
• Radical cyclization of 1-allyloxy-2-halo-1-silacyclopentane. Application to stereoselective synthesis of 1,4,6-triols
  作者：Kozo Matsumoto、Katsukiyo Miura、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60925-5

  日期：1992.11

  Treatment of 1-allyloxy-1-phenyl-2-bromo-1-silacyclopentane with n-Bu3SnH in the presence of catalytic amount of Et3B provided 1-sila-2-oxabicyclo[3.3.0]-octane which was converted into 1,4,6-triol.

  在催化量的Et 3 B存在下，用n-Bu 3 SnH处理1-烯丙氧基-1-苯基-2-溴-1-硅环戊烷，得到1-硅-2-氧杂双环[3.3.0]-辛烷，转化为1,4,6-三醇
• Lithium carbenoids induced ring enlargement of silacyclobutane into 2-halo-1-silacyclopentane and its use in organic synthesis
  作者：Kozo Matsumoto、Yoshitaka Aoki、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Noorsaadah Abd. Rahman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96257-x

  日期：1993.9

  An addition of lithium diisopropylamide to a solution of 1,1-dimethyl-1-silacyclobutane and dihalomethane such as CH2I2, CH2Br2, or CH2Cl2 Provided the corresponding 1,1-dimethyl-2-halo-1-silacyclopentane in good yield. The reactions of 1,1,2-trimethyl-1-silacyclobutane or 1,1,3-trimethyl-1-silacyclobutane with lithium carbenoids are also described. Treatment of 2-iodo-1-silacyclopentane with tert-butyllithium gave 2-lithio-1-silacyclopentane which reacted with electrophiles to afford the corresponding adducts.
• MATSUMOTO, KOZO;OSHIMA, KOICHIRO;UTIMOTO, KIITIRO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 6055-6058
  作者：MATSUMOTO, KOZO、OSHIMA, KOICHIRO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——