tert-butyl allyl(4-bromophenyl)carbamate | 1361121-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl allyl(4-bromophenyl)carbamate
• CAS: 1361121-45-0
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO₂
• 分子量: 312.206
• InChiKey: PVAVENILXCRPHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl allyl(4-bromophenyl)carbamate 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (E)-N-(4-bromo-2-(prop-1-en-1-yl)phenyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  菲啶环系统的新条目

  摘要：

  基于三原子经济过程的顺序应用，已经开发了具有三点多样性的菲啶衍生物的新合成方法。aza-Claisen重排，闭环烯炔复分解和Diels-Alder反应是关键步骤。在N-烯丙氨酸的氮杂-克莱森重排过程中观察到意外的异构化，这可能为杂环合成打开新的机会。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.095
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tert-butyl allyl(4-bromophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  由简单的芳基叠氮化物合成二氢吲哚，吲哚和苯并吡咯烷二酮

  摘要：

  描述了一种通过串联自由基加成/环化反应从邻叠氮基烯丙基苯制备二氢吲哚和苯并吡咯并二酮的简单方法。使用三乙基硼烷引发和维持该过程可提供最佳结果。通过用二氧化锰氧化，二氢吲哚很容易转化成相应的吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol301120w

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Oxazolidine-2,4-diones and 3,3-Disubstituted Oxindoles via ICl-Induced Cyclization
  作者：Wei Yi、Xing-Xiao Fang、Qing-Yun Liu、Gong-Qing Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201801250

  日期：2018.12.19

  A metal‐free method for the construction of oxazolidine‐2,4‐diones and oxindoles is reported herein. The resulting products can be used as key intermediates in synthesis of bioactive compounds such as toloxatone, (±)‐esermethole, and (±)‐physostigmine.

  本文报道了一种无金属的方法制备恶唑烷-2,4-二酮和羟吲哚。所得产物可用作合成生物活性化合物（例如toloxatone，（±）-乙二胺和（±）-phystigtigmine）的关键中间体。
• Time-economical synthesis of selenofunctionalized heterocycles <i>via</i> I₂O₅-mediated selenylative heterocyclization
  作者：Chen-Fan Zhou、Yun-Qian Zhang、Yong Ling、Liang Ming、Xia Xi、Gong-Qing Liu、Yanan Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02196f

  日期：——

  A time-economical and robust synthesis of various selenofunctionalized heterocycles was accomplished via I2O5-mediated selenocyclizations of olefins with diselenides. Using this method, 116 selenomethyl-substituted heterocycles were synthesized with up to 97% isolated yield in minutes. Additional features of this new protocol include the use of an inorganic oxidant, mild conditions, and easy operation

  通过I 2 O 5介导的烯烃与二硒化物的硒环化，实现了各种硒官能化杂环的经济且稳健的合成。使用这种方法，在几分钟内合成了 116 个硒甲基取代的杂环，分离产率高达 97%。这个新协议的其他特点包括使用无机氧化剂、温和的条件和易于操作。初步研究表明，这种转化是通过硒基碘诱导的亲电环化进行的。
• Easy Access to Functionalized Indolines and Tetrahydroquinolines via a Photochemical Cascade Cyclization Reaction
  作者：Julian J. Melder、Maxi L. Heldner、Robin Kugler、Levi A. Ziegenhagen、Frank Rominger、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/jacs.4c00962

  日期：2024.5.29

  homoallylamine derivatives were reacted with sp3-hybridized haloalkanes in an intermolecular cascade cyclization reaction. A broad scope of substrates, including a variety of different substituents on the aromatic backbone as well as various haloalkanes, could be utilized. Indoline derivatives, which are functionalized in position 2, are also accessible by applying ortho-allylic anilines. Moreover, the synthetic

  在此，报道了功能化二氢吲哚和四氢喹啉的光介导合成的发展。这些结构基序被认为是非常有价值的目标，因为它们在药物和天然产物中广泛存在。金介导的方法提供了一种直接途径来制备功能化二氢吲哚，在温和的光化学条件下产率高达 81%。因此，容易获得的Boc保护的N-芳基-烯丙胺和高烯丙胺衍生物与sp 3 -杂化卤代烷在分子间级联环化反应中反应。可以使用多种底物，包括芳香族主链上的各种不同取代基以及各种卤代烷。在位置 2 上进行功能化的二氢吲哚衍生物也可以通过应用邻烯丙基苯胺来获得。此外，通过三个反应步骤全合成抗炎剂 AN669 的合成吸引力得到了证明，总产率为 64%。