1-(4-chlorophenyl)-trans-3-fluorocyclobutane-r-carboxylic acid | 862158-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-trans-3-fluorocyclobutane-r-carboxylic acid
• CAS: 862158-93-8
• 化学式: C₁₁H₁₀ClFO₂
• 分子量: 228.651
• InChiKey: PHDJDMDPJTYBJD-HOMQSWHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-trans-3-fluorocyclobutane-r-carboxylic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 1-(4-chlorophenyl)-trans-3-fluorocyclobutane-r-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CRYSTALLINE FORMS OF AN INHIBITOR OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1
  [FR] NOUVELLES FORMES CRISTALLINES D'UN INHIBITEUR DE LA 11-BETA-HYDROXYSTEROIDE DEHYDROGENASE DE TYPE 1

  摘要：

  新型结晶盐3-[1-(4-氯苯基)-反-3-氟环丁基]-4,5-二环丙基-r-4H-1,2,4-三唑是11β-羟基类固醇脱氢酶类型1的有效抑制剂，可用于治疗代谢综合征相关疾病以及认知障碍。该发明还涉及含有这些新型盐的药物组合物，制备这些盐和其药物组合物的过程以及用于治疗2型糖尿病、高血糖、肥胖、血脂异常、高血压和认知障碍的用途。

  公开号：

  WO2005073200A1
• 作为产物：
  描述：

  (1r,3r)-1-(4-chlorophenyl)-3-fluorocyclobutane-1-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-trans-3-fluorocyclobutane-r-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CRYSTALLINE FORMS OF AN INHIBITOR OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1
  [FR] NOUVELLES FORMES CRISTALLINES D'UN INHIBITEUR DE LA 11-BETA-HYDROXYSTEROIDE DEHYDROGENASE DE TYPE 1

  摘要：

  新型结晶盐3-[1-(4-氯苯基)-反-3-氟环丁基]-4,5-二环丙基-r-4H-1,2,4-三唑是11β-羟基类固醇脱氢酶类型1的有效抑制剂，可用于治疗代谢综合征相关疾病以及认知障碍。该发明还涉及含有这些新型盐的药物组合物，制备这些盐和其药物组合物的过程以及用于治疗2型糖尿病、高血糖、肥胖、血脂异常、高血压和认知障碍的用途。

  公开号：

  WO2005073200A1

文献信息

• Novel crystalline forms of an inhibitor of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1
  申请人：Bereznitski Yuri

  公开号：US20090186928A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Novel crystalline salts of 3-[1-(4-chlorophenyl)-trans-3-fluorocyclobutyl]-4,5-dicyclopropyl-r-4H-1,2,4-triazole are potent inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 and are useful for the treatment of conditions associated with Metabolic Syndrome as well as cognitive impairment. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing these novel salts, processes to prepare these salts and their pharmaceutical compositions as well as uses thereof for the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, obesity, dyslipidemia, hypertension, and cognitive impairment.

  3-[1-(4-氯苯基)-顺-3-氟环丁基]-4,5-二环丙基-r-4H-1,2,4-三唑的新型晶体盐是11β-羟基类固醇脱氢酶1型的强效抑制剂，可用于治疗代谢综合征以及认知障碍相关疾病。本发明还涉及含有这些新型盐的制药组合物、制备这些盐及其制药组合物的方法，以及将其用于治疗2型糖尿病、高血糖、肥胖症、血脂异常、高血压和认知障碍的用途。
• Phenylcyclobutyl triazoles as selective inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type I
  作者：Yuping Zhu、Steven H. Olson、Donald Graham、Gool Patel、Anne Hermanowski-Vosatka、Steven Mundt、Kashmira Shah、Marty Springer、Rolf Thieringer、Samuel Wright、Jianying Xiao、Hratch Zokian、Jasminka Dragovic、James M. Balkovec

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.014

  日期：2008.6

  3-(Phenylcyclobutyl)-1,2,4-triazoles were identified as selective inhibitors of 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11 beta-HSD1). These were active both in vitro and in an in vivo mouse pharmacodynamic (PD) model. Fluorine substitution of the cyclobutane ring improved the pharmacokinetic profile significantly. The synthesis and structure-activity relationships are presented. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibitors useful for the treatment of diabetes, obesity and dyslipidemia
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1532122B1

  公开（公告）日：2011-12-14
• US7179802B2
  申请人：——

  公开号：US7179802B2

  公开（公告）日：2007-02-20
• US7875642B2
  申请人：——

  公开号：US7875642B2

  公开（公告）日：2011-01-25