4-chloro-N-{3-[(methylsulfonyl)methyl]phenyl}-1,3,5-triazin-2-amine | 444731-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-{3-[(methylsulfonyl)methyl]phenyl}-1,3,5-triazin-2-amine
• 英文别名: 4-chloro-N-[3-(methylsulfonylmethyl)phenyl]-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 444731-71-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₄O₂S
• 分子量: 298.753
• InChiKey: MQUXVJOIFGANRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-{3-[(methylsulfonyl)methyl]phenyl}-1,3,5-triazin-2-amine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-(2-ethoxy-4-fluorophenyl)-N-{3-[(methylsulfonyl)methyl]phenyl}-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 4-ARYL-N-PHENYL-1,3,5-TRIAZIN-2-AMINES
  [FR] 4-ARYL-N-PHÉNYL-1,3,5-TRIAZINE-2-AMINES SUBSTITUÉES

  摘要：

  本发明涉及通式（I）所述和定义的取代的4-芳基-N-苯基-1,3,5-三嗪-2-胺，以及其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病，特别是高增殖性疾病和/或病毒诱导的传染病和/或心血管疾病。该发明还涉及在制备通式（I）所述化合物中有用的中间化合物。

  公开号：

  WO2012143399A1
• 作为产物：
  描述：

  间硝基氯化苄 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-chloro-N-{3-[(methylsulfonyl)methyl]phenyl}-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  鉴定Atuveciclib（BAY 1143572），这是第一种用于治疗癌症的高选择性临床PTEFb / CDK9抑制剂

  摘要：

  高效，高度选择性的口服PTEFb / CDK9抑制剂苄基亚砜亚胺atuveciclib（BAY 1143572）在效力，选择性，理化性质和体内PK以及体内动物模型的体内效力方面表现出最有希望的总体概况潜在客户优化。BAY 1143572是第一种进入临床评估以治疗癌症的选择性PTEFb / CDK9抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700447

文献信息

• Changing for the Better: Discovery of the Highly Potent and Selective CDK9 Inhibitor VIP152 Suitable for Once Weekly Intravenous Dosing for the Treatment of Cancer
  作者：Ulrich Lücking、Dirk Kosemund、Niels Böhnke、Philip Lienau、Gerhard Siemeister、Karsten Denner、Rolf Bohlmann、Hans Briem、Ildiko Terebesi、Ulf Bömer、Martina Schäfer、Stuart Ince、Dominik Mumberg、Arne Scholz、Raquel Izumi、Stuart Hwang、Franz von Nussbaum

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01000

  日期：2021.8.12

  Selective inhibition of exclusively transcription-regulating positive transcription elongation factor b/CDK9 is a promising new approach in cancer therapy. Starting from atuveciclib, the first selective CDK9 inhibitor to enter clinical development, lead optimization efforts aimed at identifying intravenously (iv) applicable CDK9 inhibitors with an improved therapeutic index led to the discovery of

  选择性抑制专门的转录调节正转录延伸因子 b/CDK9 是癌症治疗中一种很有前途的新方法。从第一个进入临床开发的选择性 CDK9 抑制剂 atuveciclib 开始，旨在通过静脉注射 (iv) 确定具有改进治疗指数的适用 CDK9 抑制剂的优化工作导致了高效和选择性临床候选药物 VIP152 的发现。对各种支架啤酒花的评估有助于鉴定 VIP152，其特征在于未充分探索的苄基亚砜亚胺基团。VIP152 在体外和体内表现出最佳的临床前总体特征，包括在小鼠和大鼠的异种移植模型中每周一次 iv 给药后的高功效和良好的耐受性。
• [EN] PYRIMIDINEAMINES AS ANGIOGENESIS MODULATORS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2002059110A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  Pyrimidine derivatives, which are useful as VEGFR2 inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such pyrimidine derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases.

  本文描述了一种有用的VEGFR2抑制剂嘧啶衍生物。所述的发明还包括制备这种嘧啶衍生物的方法以及在治疗高增殖性疾病中使用它们的方法。
• Chemical compounds
  申请人：Boloor Amogh

  公开号：US20070015756A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Pyrimidine derivatives, which are useful as VEGFR2 inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such pyrimidine derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases.

  本文描述了一种有用于VEGFR2抑制剂的嘧啶衍生物。所述发明还包括制备此类嘧啶衍生物的方法，以及在治疗过度增殖性疾病中使用它们的方法。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Boloor Amogh

  公开号：US20070270427A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  Pyrimidine derivatives, which are useful as VEGFR2 inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such pyrimidine derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases.

  本文描述了作为VEGFR2抑制剂有用的嘧啶衍生物。所述发明还包括制备此类嘧啶衍生物的方法，以及在治疗过度增殖性疾病中使用它们的方法。
• Chemical Compounds
  申请人：Boloor Amogh

  公开号：US20120277258A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Pyrimidine derivatives, which are useful as VEGFR2 inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such pyrimidine derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases.

  本文描述了一种作为VEGFR2抑制剂有用的嘧啶衍生物。所述发明还包括制备此类嘧啶衍生物的方法，以及使用它们治疗增生性疾病的方法。