4-hydroxy-6-methyl-3-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enylmethyl)-2H-pyran-2-one | 960079-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methyl-3-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enylmethyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-6-methyl-3-[(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)methyl]pyran-2-one
• CAS: 960079-74-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: PXBYPCAXAUIBSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-methyl-3-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enylmethyl)-2H-pyran-2-one 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (5aR,9aR)-3,5a,9,9-tetramethyl-5a,6,8,9,9a,10-hexahydro-1H,7H-pyrano[4,3-b]chromen-1-one 、 (5aR,9aS)-3,5a,9,9-tetramethyl-5a,6,8,9,9a,10-hexahydro-1H,7H-pyrano[4,3-b]chromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-吡喃酮作为终止剂的选择性阳离子环化

  摘要：

  3-取代的 4-羟基-2 H-吡喃-2-酮 3 的阳离子烯烃环化过程可能产生 TRANS- 和 CIS-pyrano[4,3-B]chromen-1-ones ( 4 ) and TRANS- and CIS-pyrano[2,3- B]chromen-4-ones ( 5) can be efficiently controlled by properly choosing reagents and reaction conditions. 使用 Et 2AlCl 作为路易斯酸可以实现 TRANS-4 的高选择性形成。在高温微波条件下用PTSA观察到CIS-4的优选形成。PTSA 和低温会产生过量的 CIS-5。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986660
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)-1,3,3-三甲基环己烯 在 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 4-hydroxy-6-methyl-3-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enylmethyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-吡喃酮作为终止剂的选择性阳离子环化

  摘要：

  3-取代的 4-羟基-2 H-吡喃-2-酮 3 的阳离子烯烃环化过程可能产生 TRANS- 和 CIS-pyrano[4,3-B]chromen-1-ones ( 4 ) and TRANS- and CIS-pyrano[2,3- B]chromen-4-ones ( 5) can be efficiently controlled by properly choosing reagents and reaction conditions. 使用 Et 2AlCl 作为路易斯酸可以实现 TRANS-4 的高选择性形成。在高温微波条件下用PTSA观察到CIS-4的优选形成。PTSA 和低温会产生过量的 CIS-5。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986660