4-nitro-3-phenyl-5-m-tolylisoxazole | 1333231-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-nitro-3-phenyl-5-m-tolylisoxazole
• CAS: 1333231-82-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: WVOZNYKCCFYRJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-3-phenyl-5-m-tolylisoxazole 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 sodium acetate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 以90%的产率得到rac-(4S,5S)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-4-nitro-3-phenyl-5-m-tolylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  芳香异恶唑的三氟甲基化：区域和非对映选择性路线为5-三氟甲基-2-异恶唑啉

  摘要：

  所有这些加起来：在4位上带有硝基的芳香异恶唑的活化，使得能够通过Me 3 SiCF 3的亲核加成在异恶唑的5位上进行第一次区域和非对映选择性的三氟甲基化（参见方案； DMF = N ，N'-二甲基甲酰胺）。广泛的3,5-芳族，杂芳族和脂族底物都证明了该方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201102442
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy-3-methylbenzimidoyl chloride 、 苯甲酰硝基甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-nitro-3-phenyl-5-m-tolylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  芳香异恶唑的三氟甲基化：区域和非对映选择性路线为5-三氟甲基-2-异恶唑啉

  摘要：

  所有这些加起来：在4位上带有硝基的芳香异恶唑的活化，使得能够通过Me 3 SiCF 3的亲核加成在异恶唑的5位上进行第一次区域和非对映选择性的三氟甲基化（参见方案； DMF = N ，N'-二甲基甲酰胺）。广泛的3,5-芳族，杂芳族和脂族底物都证明了该方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201102442