(S)-2-(3-Oxo-cyclohex-1-enylamino)-pentanedioic acid 5-methyl ester | 110023-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-Oxo-cyclohex-1-enylamino)-pentanedioic acid 5-methyl ester
• CAS: 110023-87-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: QYKGYCFTYFLARP-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  476.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3-Oxo-cyclohex-1-enylamino)-pentanedioic acid 5-methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 methyl (2S,4aR,8aR,8bS,9R,12aR)-9-hydroxy-6,6-dimethyl-8-oxodecahydro-8H-benzo[1,4][1,3]dioxino[4',5':2,3]cyclobuta[1,2-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从（+）-谷氨酸立体选择性合成（-）-组氨酸毒素的氮杂二十烷环系统

  摘要：

  我们在这里描述了天然（-）-histrionicotoxin环系统的第一个立体选择性合成，其中手性来自L-谷氨酸。关键的转化涉及衍生自氨基酸的底物的分子内二氧戊烯酮的光环加成，该底物在（-）-histrionicotoxin中建立了四个手性中心中的三个。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85162-x
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸-5-甲酯 、 1,3-环己二酮 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-(3-Oxo-cyclohex-1-enylamino)-pentanedioic acid 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从（+）-谷氨酸立体选择性合成（-）-组氨酸毒素的氮杂二十烷环系统

  摘要：

  我们在这里描述了天然（-）-histrionicotoxin环系统的第一个立体选择性合成，其中手性来自L-谷氨酸。关键的转化涉及衍生自氨基酸的底物的分子内二氧戊烯酮的光环加成，该底物在（-）-histrionicotoxin中建立了四个手性中心中的三个。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85162-x