N-Benzyl-N-(p-tolylsulfonyl)-2-aminoethanal | 54879-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-N-(p-tolylsulfonyl)-2-aminoethanal
• 英文别名: N-benzyl-4-methyl-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 54879-63-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: CLAKOVCIRRFKOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-N-(p-tolylsulfonyl)-2-aminoethanal 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-N-benzyl-N-(4-bromopent-2-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯丙基卤的区域选择性氟化

  摘要：

  组活动：内部烯丙基溴化物和氯化物的一种新颖的铜催化氟化已经通过使用开发的Et 3 N⋅3HF作为氟源。需要基板内的官能团（FG）来实现烯丙基氟化，并且可以以良好的产率和优异的区域选择性获得各种仲烯丙基氟化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201301891
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)对甲苯磺酰胺 在 potassium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-Benzyl-N-(p-tolylsulfonyl)-2-aminoethanal
  参考文献：
  名称：

  硫氰酸根自由基在可见光和空气中介导的醛肟脱水†

  摘要：

  我们开发了一种通过在室温下从硫氰酸铵和分子氧中原位生成的硫氰酸根来活化醛肟的新方法。用催化量的有机染料壬酸鸟嘌呤作为光催化剂，醛肟的脱水在可见光照射下平稳进行，提供了简单的操作，优异的官能团耐受性和适用于多种腈的无金属方案。

  DOI：

  10.1039/c9cc05354a

文献信息

• Synthesis of tetrahydroisoquinolines via intramolecular electrophilic aromatic substitution reactions of Pummerer-derived substituted N-benzyl-N-tosyl-α-aminothionium ions
  作者：Donald Craig、Kevin Daniels、A.Roderick MacKenzie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80458-0

  日期：1992.1

  addition to (phenylsulfinyl)ethene 1 of substituted benzylic amines 2 followed by N-tosylation gives substituted N-benzyl-N-tosyl-2-amino-1-(phenylsulfinyl)ethanes 3. Treatment of 3 with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate-Hünig's base gives 4-(phenylsulfenyl)-N-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 4via presumed intramolecular trapping of Pummerer-derived substituted N-benzyl-N-tosyl-α-aminothionium

  与取代的苄胺2的（苯基亚磺酰基）乙烯1共轭加成，然后进行N-甲苯磺酸化，得到取代的N-苄基-N-甲苯磺酰基-2-氨基-1-（苯基亚磺酰基）乙烷3。用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐-Hünig碱处理3，可通过推测的Pummerer衍生的取代N-苄基-N-甲苯磺酰基-α-氨基硫鎓盐进行分子内捕获，得到4-（苯基亚磺酰基）-N-甲苯磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉4离子5。
• Tanaka, Rie; Noguchi, Keiichi; Tanaka, Ken, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1238 - 1239
  作者：Tanaka, Rie、Noguchi, Keiichi、Tanaka, Ken

  DOI：——

  日期：——