(1'R,4'S)-9-[4-((N-(2-hydroxybenzoyl)sulfamoyl)oxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]adenine triethylammonium salt | 918644-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1'R,4'S)-9-[4-((N-(2-hydroxybenzoyl)sulfamoyl)oxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]adenine triethylammonium salt
• 英文别名: 2-[[(1S,4R)-4-(6-aminopurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]methoxysulfonylcarbamoyl]phenolate;triethylazanium
• CAS: 918644-10-7
• 化学式: C₆H₁₅N*C₁₈H₁₈N₆O₅S
• 分子量: 531.636
• InChiKey: UMYNHJXBMLKKQX-LYCTWNKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,4'S)-9-[4-((N-(2-hydroxybenzoyl)sulfamoyl)oxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]adenine triethylammonium salt 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以36%的产率得到(1'S,4'R)-9-[3-((N-(2-hydroxybenzoyl)sulfamoyl)oxymethyl)cyclopent-1-yl]adenine triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial Agents

  摘要：

  这项发明提供了化合物的公式(I)及其盐：R1-L-R2—B，其中R1、L、R2和B具有本文中定义的任何值，以及包含这种化合物的组合物，以及包含这种化合物或盐的治疗方法。这些化合物可以阻断细菌中的铁载体产生，并可用作抗菌剂。

  公开号：

  US20080293666A1
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,4'S)-9-[4-((N-(2-(methoxymethyloxy)benzoyl)sulfamoyl)oxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]adenine triethylammonium salt 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(1'R,4'S)-9-[4-((N-(2-hydroxybenzoyl)sulfamoyl)oxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]adenine triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial Agents

  摘要：

  这项发明提供了化合物的公式(I)及其盐：R1-L-R2—B，其中R1、L、R2和B具有本文中定义的任何值，以及包含这种化合物的组合物，以及包含这种化合物或盐的治疗方法。这些化合物可以阻断细菌中的铁载体产生，并可用作抗菌剂。

  公开号：

  US20080293666A1

文献信息

• Antitubercular Nucleosides That Inhibit Siderophore Biosynthesis:  SAR of the Glycosyl Domain
  作者：Ravindranadh V. Somu、Daniel J. Wilson、Eric M. Bennett、Helena I. Boshoff、Laura Celia、Brian J. Beck、Clifton E. Barry、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1021/jm061068d

  日期：2006.12.1

  Tuberculosis is the leading cause of infectious disease mortality in the world by a bacterial pathogen. We previously demonstrated that a bisubstrate inhibitor of the adenylation enzyme MbtA, which is responsible for the second step of mycobactin biosynthesis, exhibited potent antitubercular activity. Here we systematically investigate the structure-activity relationships of the bisubstrate inhibitor glycosyl domain resulting in the identification of a carbocyclic analogue that possesses a K-I(app) value of 2.3 nM and MIC99 values of 1.56 mu M against M. tuberculosis H37Rv. The SAR data suggest the intriguing possibility that the bisubstrate inhibitors utilize a transporter for entry across the mycobacterial cell envelope. Additionally, we report improved conditions for the expression of MbtA and biochemical analysis, demonstrating that MbtA follows a random sequential enzyme mechanism for the adenylation half-reaction.