(Z)-3-(1-(tert-butoxycarbonyl)-6-chloro-1H-indol-3-yl)-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)acrylic acid | 1138161-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(1-(tert-butoxycarbonyl)-6-chloro-1H-indol-3-yl)-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)acrylic acid
• 英文别名: (Z)-3-[6-chloro-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)prop-2-enoic acid
• CAS: 1138161-22-4
• 化学式: C₂₂H₃₀ClNO₆Si
• 分子量: 468.022
• InChiKey: QFRQVCZVSNEFPI-ODLFYWEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z,E)-tert-butyl 6-chloro-3-(3-methoxy-3-oxo-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)prop-1-enyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到(Z)-3-(1-(tert-butoxycarbonyl)-6-chloro-1H-indol-3-yl)-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Concise Enantioselective Synthesis of ent-Malbrancheamide B

  摘要：

  A concise enantioselective synthesis of the fungal metabolite ent-malbrancheamide B was accomplished through the union of a C-prenylated proline derivative and a substituted indole pyruvic acid SEM enol ether, followed by a cationic double cyclization as the key step.

  DOI：

  10.1021/ja900688y