3-phenylocta-1,2-dien-4-ol | 323186-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylocta-1,2-dien-4-ol
• CAS: 323186-85-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: KRDGGBNIDDDRDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylocta-1,2-dien-4-ol 在 caesium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-methyl-3-phenyl-5-tosyl-1H-pyrrol-2-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  联烯基酮与对甲苯磺酰甲基异氰化物的环形迁移反应模块化合成四取代吡咯

  摘要：

  由 Cs 2 CO 3促进的联烯基酮和对甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC)的无金属环化提供了获得四取代吡咯的便捷途径，其中酰基经历 1,2-迁移。这种串联迈克尔加成/环状迁移合成策略对各种取代的丙二烯酮具有通用性和高产率。此外，磷酰基或酯部分也是使这种迁移成为可能的合适功能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02805
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-phenylocta-1,2-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  PdI2催化的偶联环化反应涉及两种不同的2,3-烯醇：4-（1'，3'-dien-2'-yl）-2,5-dihydrofuran衍生物的有效合成。

  摘要：

  两种不同的2,3-烯丙醇的过渡金属催化二聚偶联-环化反应提供了4-（1'，3'-dien-2'-yl）-2,5-二氢呋喃衍生物3。2-取代的2,3 -烯醇1环化形成2，5-二氢呋喃环，而2-未取代的2，3-烯醇2在4-位提供1，3-二烯单元。建议该反应通过羟钯，插入和β-羟基消除过程进行。通过消除β-羟基以高E立体选择性形成C ＝ C双键。

  DOI：

  10.1002/chem.200800167

文献信息

• PdCl₂/NaI-Catalyzed Homodimeric Coupling-Cyclization Reaction of 2,3-Allenols:  An Efficient Synthesis of 4-(1‘,3‘-Dien-2‘-yl)-2,5-dihydrofuran Derivatives
  作者：Youqian Deng、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo702332m

  日期：2008.1.1

  A PdCl2/NaI-catalyzed homodimeric coupling-cyclization reaction of 2,3-allenols was observed to provide an efficient route to 4-(1‘,3‘-dien-2‘-yl)-2,5-dihydrofuran derivatives. By using the easily available optically active starting materials, 2,5-dihydrofurans with high enantiopurity may be prepared. A Pd(II)-catalyzed mechanism was also discussed.

  观察到PdCl 2 / NaI催化的2，3-烯丙醇的同二聚偶合-环化反应提供了通往4-（1'，3'-二烯-2'-基）-2，5-二氢呋喃衍生物的有效途径。通过使用容易获得的旋光起始原料，可以制备具有高对映体纯度的2，5-二氢呋喃。还讨论了Pd（II）催化的机理。
• Efficient Synthesis of 4-(2‘-Alkenyl)-2,5-dihydrofurans and 5,6-Dihydro-2<i>H</i>-pyrans via the Pd-Catalyzed Cyclizative Coupling Reaction of 2,3- or 3,4-Allenols with Allylic Halides
  作者：Shengming Ma、Wenzhong Gao

  DOI：10.1021/jo0163997

  日期：2002.8.1

  In the absence of a base, palladium(II) catalysts, such as PdCl2, PdCl2(CH3CN)(2), Pd(OAc)(2), and [(pi-C3H5)PdCl](2), can catalyze the cyclizative coupling reaction of 2,3- or 3,4-allenols with allylic halides in DMA at room temperature to provide 2,5-dihydrofurans and 5,6-dihydro-2H-pyrans, respectively, in moderate to good yields. Under similar reaction conditions, nonsubstituted 2,3-allenol 1s affords bimolecular cyclizative coupling product 5s as the major product. The scope of the reaction and its mechanism have been studied briefly. On the basis of the experimental results, the transformation was believed to proceed via a divalent palladium-catalyzed pathway.
• Efficient synthesis of 4-(2′-alkenyl)-2,5-dihydrofurans via PdCl2-catalyzed coupling–cyclization reaction of 2,3-allenols with allylic halides
  作者：Shengming Ma、Wenzhong Gao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01585-9

  日期：2000.11

  4-(2'-Alkenyl)-2, 5-dihydrofurans can be efficiently synthesized via the PdCl2-catalyzed coupling-cyclization of allylic halides with 2,3-allenols in DMA at rt in moderate to good yields. The regioselectivity is different from that of the Pd(0)-catalyzed coupling-cyclization of organic halides with 2,3-allenols. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.