4-(4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzenesulfonamide | 1063716-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzenesulfonamide；4-[4-(4-methylphenyl)triazol-1-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1063716-10-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 314.368
• InChiKey: ZNRYVLKGZXYUQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-(4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,4-二芳基取代的三唑作为环氧合酶-2抑制剂：合成，生物学评估和分子建模研究

  摘要：

  通过引入连接到一个芳基环和各种取代基（H，F，Cl，CH 3或CH 3的环氧化酶-2（COX-2）药效团SO 2 NH 2），设计和合成一组新的1,4-二芳基取代的三唑。OCH 3）连接到另一个芳基环上。通过增加烷基接头链的大小[（–CH 2）n，其中n  = 0、1、2]，研究了化合物大小和柔韧性对COX-1 / COX-2抑制效能和选择性的影响。体外COX-1 / COX-2抑制的研究表明，所有的化合物（14 - 18，21 - 25和28 - 与COX-1同工酶（IC 50  = 21.0至> 100μM范围）相比，32）是更有效的COX-2同工酶抑制剂（IC 50 = 0.17–28.0μM范围）。在1,4二芳基取代的三唑类中，4- {2- [4-（4-氯-苯基）-[1,2,3]三唑-1-基]-乙基}-苯磺酰胺（化合物30）表现出最高的COX-2抑制效能和选择性（COX-1：IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.074

文献信息

• 1,4-Diaryl-substituted triazoles as cyclooxygenase-2 inhibitors: Synthesis, biological evaluation and molecular modeling studies
  作者：Jatinder Kaur、Atul Bhardwaj、Sai Kiran Sharma、Frank Wuest

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.074

  日期：2013.7

  COX-2: IC50 = 0.17 μM, SI >588). Molecular docking studies using the catalytic site of COX-1 and COX-2, respectively, provided complementary theoretical support for the obtained experimental biological structure–activity relationship data. Results of molecular docking studies revealed that COX-2 pharmacophore SO2NH2 in compound 30 is positioned in the secondary pocket of COX-2 active site; with the

  通过引入连接到一个芳基环和各种取代基（H，F，Cl，CH 3或CH 3的环氧化酶-2（COX-2）药效团SO 2 NH 2），设计和合成一组新的1,4-二芳基取代的三唑。OCH 3）连接到另一个芳基环上。通过增加烷基接头链的大小[（–CH 2）n，其中n  = 0、1、2]，研究了化合物大小和柔韧性对COX-1 / COX-2抑制效能和选择性的影响。体外COX-1 / COX-2抑制的研究表明，所有的化合物（14 - 18，21 - 25和28 - 与COX-1同工酶（IC 50  = 21.0至> 100μM范围）相比，32）是更有效的COX-2同工酶抑制剂（IC 50 = 0.17–28.0μM范围）。在1,4二芳基取代的三唑类中，4- 2- [4-（4-氯-苯基）-[1,2,3]三唑-1-基]-乙基}-苯磺酰胺（化合物30）表现出最高的COX-2抑制效能和选择性（COX-1：IC 50
• Inhibition of human mitochondrial carbonic anhydrases VA and VB with para-(4-phenyltriazole-1-yl)-benzenesulfonamide derivatives
  作者：Sally-Ann Poulsen、Brendan L. Wilkinson、Alessio Innocenti、Daniela Vullo、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.010

  日期：2008.8

  A library of 10 novel benzenesulfonamides containing triazole-tethered phenyl 'tail' moieties were synthesized by a Cu(I) catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction (DCR) (i.e., click chemistry) between 4-azido benzenesulfonamide and a panel of variously substituted phenyl acetylenes. These compounds were very effective inhibitors (low nanomolar) of the human mitochondrial carbonic anhydrase isozymes

  通过Cu（I）催化4-叠氮基苯磺酰胺和一组不同形式的化合物之间的Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应（即点击化学反应），合成了包含10种新颖的含三唑系苯基“尾部”部分的苯磺酰胺库。取代的苯基乙炔。这些化合物是人线粒体碳酸酐酶同工酶VA和VB的非常有效的抑制剂（低纳摩尔）。线粒体碳酸酐酶是抗肥胖疗法的潜在目标，可通过一种新的作用机制来减少脂肪生成。本文报道的抑制剂应被证明是有价值的先导化合物，以进一步研究CA抑制这种新型治疗应用的潜力。
• Click chemistry‐based synthesis of new benzenesulfonamide derivatives bearing triazole ring as selective carbonic anhydrase II inhibitors
  作者：Ewies F. Ewies、Eman Sabry、Mohamed S. Bekheit、Marwa A. Fouad、Daniela Vullo、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1002/ddr.21957

  日期：2022.9

  sulfonamide derivatives was designed, synthesized and their ability to inhibit several carbonic anhydrase isoforms was evaluated. The basis of our design is to hybridize the benzenesulfonamide moiety widely used as a zinc-binding group, a triazole ring as spacer with a tail of different substituted aryl moieties. The synthesis of these compounds was achieved using Cu(I)-mediated click chemistry between

  设计、合成了一系列1,2,3-三唑-1-基苯磺酰胺衍生物，并评估了它们抑制多种碳酸酐酶亚型的能力。我们设计的基础是将广泛用作锌结合基团的苯磺酰胺部分、作为间隔基的三唑环与不同取代的芳基部分的尾部杂交。这些化合物的合成是通过铜催化的[3+2]环加成反应，在含有苯磺酰胺药效团的叠氮化物和各种芳基乙炔或1,6-庚二炔之间使用Cu(I)介导的点击化学来实现的。评估了新衍生物抑制四种人碳酸酐酶亚型 hCA I、II、IX 和 XII 的能力。所有化合物均对同工型 hCA I 和 II 表现出良好的效力，并且对同工型 hCA I 和 II 的选择性高于同工型 hCA IX 和 XII，尤其是衍生物3c和3j ，其对 hCA II 的K i分别为 2.8 和 3.8 nM，并且 hCA II 选择性比范围相对于其他亚型，从 77.6 到 3571.4。所有化合物都对接在下载的 hCA II 活性位点的活性位点上，它们的结合模式除了与
• Carbonic Anhydrase Inhibition with Benzenesulfonamides and Tetrafluorobenzenesulfonamides Obtained via Click Chemistry
  作者：Nicolino Pala、Laura Micheletto、Mario Sechi、Mayank Aggarwal、Fabrizio Carta、Robert McKenna、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/ml500196t

  日期：2014.8.14

  A series of novel benzene- and 2,3,5,6-tetrafluorobenzenesulfonamide was synthesized by using a click chemistry approach starting from azido-substituted sulfonamides and alkynes, incorporating aryl, alkyl, cycloalkyl, and amino-/hydroxy-/halogenoalkyl moieties. The new compounds were medium potency inhibitors of the cytosolic carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms I and II and low nanomolar/subnanomolar inhibitors of the tumor-associated hCA IX and XII isoforms. The X-ray crystal structure of two such sulfonamides in adduct with hCA II allowed us to understand the factors governing inhibitory power.