D,L-ethyl indole-3-lactate | 143955-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: D,L-ethyl indole-3-lactate
• 英文别名: ethyl-D,L-indole-3-lactate；ethyl 2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propanoate；D,L-indole-3-lactate ethyl ester；Ethyl indole-3-lactate
• CAS: 143955-74-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: DOVASNYCWYFIKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-ethyl indole-3-lactate 在 sodium dithionite 、 tryptophan lyase (NosL) Y₉₀A 、 S-腺苷-L-蛋氨酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  色氨酸裂解酶 (NosL)：5'-脱氧腺苷自由基介导的转化的聚宝盆

  摘要：

  色氨酸裂解酶 (NosL) 是一种自由基 S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 酶，可催化从 l-色氨酸形成 3-甲基-2-吲哚酸。在本文中，我们证明了 5'-脱氧腺苷基团在其化学中的用途比以前预期的要多得多：从 Nα-环丙基色氨酸中提取氢原子发生在 Cα 处，而不是使用 NosL Y90A 的氨基，并用酮代替底物胺或烯烃将化学反应从氢原子提取变为双键加成。此外，5'-脱氧腺苷自由基可以添加到 [4Fe-4S] 簇中，并且连二亚硫酸盐可用于在活性位点捕获自由基。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06139
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚-乳酸 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87.7%的产率得到D,L-ethyl indole-3-lactate
  参考文献：
  名称：

  Tyrosine phosphatase inhibitors

  摘要：

  式（I）的化合物： 其中X1和X2相同或不同，每个都是主链中具有1至20个原子的键或间隔物； R1和R2中的一个是具有取代基的环基，所述取代基选自1）可选择地取代的羧基-C1-6烷氧基和2）可选择地取代的羧基-C1-6脂肪烃基，其中所述环基可选择地具有额外的取代基，另一个是可选择地取代的环基或氢原子；以及 R3、R4和R5相同或不同，每个是氢原子或取代基，或R4可以与R3或R5结合形成可选择地取代的环； 但是当R3是氢原子时，R4是氢原子且R5是甲基时，X2—R2不是4-环己基苯基；当R3是4-甲氧基苯基，R4是氢原子且R5是甲基时，X2—R2不是4-甲氧基苯基；当R1或R2是氢原子时，相邻的X1或X2不是C1-7烷基； 或其盐具有蛋白酪氨酸磷酸酶抑制作用，并且可用作糖尿病等疾病的预防或治疗剂。

  公开号：

  US20030144338A1
• 作为试剂：
  描述：

  S-腺苷-L-蛋氨酸 在 sodium dithionite 、 tryptophan lyase (NosL) Y₉₀A 、 D,L-ethyl indole-3-lactate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 5′-deoxyadenosyl-5′-sulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  色氨酸裂解酶 (NosL)：5'-脱氧腺苷自由基介导的转化的聚宝盆

  摘要：

  色氨酸裂解酶 (NosL) 是一种自由基 S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 酶，可催化从 l-色氨酸形成 3-甲基-2-吲哚酸。在本文中，我们证明了 5'-脱氧腺苷基团在其化学中的用途比以前预期的要多得多：从 Nα-环丙基色氨酸中提取氢原子发生在 Cα 处，而不是使用 NosL Y90A 的氨基，并用酮代替底物胺或烯烃将化学反应从氢原子提取变为双键加成。此外，5'-脱氧腺苷自由基可以添加到 [4Fe-4S] 簇中，并且连二亚硫酸盐可用于在活性位点捕获自由基。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06139

文献信息

• Investigate Natural Product Indolmycin and the Synthetically Improved Analogue Toward Antimycobacterial Agents
  作者：Yuhong Yang、Yuanyuan Xu、Yuan Yue、Heng Wang、Yumeng Cui、Miaomiao Pan、Xi Zhang、Lin Zhang、Haitao Li、Min Xu、Yefeng Tang、Shawn Chen

  DOI：10.1021/acschembio.1c00394

  日期：2022.1.21

  Indolmycin (IND) is a microbial natural product that selectively inhibits bacterial tryptophanyl-tRNA synthetase (TrpRS). The tryptophan biosynthesis pathway was recently shown to be an important target for developing new antibacterial agents against Mycobacterium tuberculosis (Mtb). We investigated the antibacterial activity of IND against several mycobacterial model strains. A TrpRS biochemical assay

  吲哚霉素 (IND) 是一种微生物天然产物，可选择性抑制细菌色氨酸-tRNA 合成酶 (TrpRS)。色氨酸生物合成途径最近被证明是开发针对结核分枝杆菌(Mtb) 的新型抗菌剂的重要目标。我们研究了 IND 对几种分枝杆菌模型菌株的抗菌活性。开发了一种 TrpRS 生化试验来分析合成 IND 类似物的文库。4″-甲基化 IND 化合物 Y-13 显示出改善的抗 Mtb 活性，最小抑制浓度 (MIC) 为 1.88 μM (~0.5 μg/mL)。当在基因工程替代牛分枝杆菌中诱导 TrpRS 过表达时，MIC 显着增加卡介苗。Mtb TrpRS 与 IND 和 ATP 复合的共晶结构表明氨基酸袋处于 apo 蛋白的开放形式和与反应中间体的封闭复合物之间的状态。在基于全细胞的实验中，我们研究了 Y-13 与不同抗菌剂的组合效果。我们通过基因组测序评估了杀伤动力学、对 IND 的抗性频率以及 IND
• Ene reactions of 2-borylated α-methylstyrenes: a practical route to 4-methylenechromanes and derivatives
  作者：Chaima Boureghda、Aurélie Macé、Fabienne Berrée、Thierry Roisnel、Abdelmadjid Debache、Bertrand Carboni

  DOI：10.1039/c9ob00963a

  日期：——

  4-Methylenechromanes were prepared via a three-step process from 2-borylated α-methylstyrenes. This sequence is based on a key glyoxylate-ene reaction catalyzed by scandium(iii) triflate. The resulting γ-hydroxy boronates, which cyclise to seven-membered homologues of benzoxaborole on silica gel, were cleanly oxidized with sodium perborate, and then cyclised under Mitsunobu conditions. Additionally

  通过三步法由2-硼化的α-甲基苯乙烯制备4-亚甲基苯并二氢吡喃。此序列基于三氟甲磺酸scan催化的关键乙醛酸-烯反应。将生成的γ-羟基硼酸盐在硅胶上环化为苯并x硼烷的七元同系物，然后用过硼酸钠干净地氧化，然后在Mitsunobu条件下环化。另外，进行了4-亚甲基苯并烷或其前体的数个进一步的功能转化，以说明这些中间体的合成潜力。
• Glucosides of ethyl indole-3-lactate and uroterpenol in riesling wine
  作者：Vassilios A. Marinos、Max E. Tate、Patrick J. Williams

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83625-9

  日期：1992.8

  Abstract Two novel glycoconjugates, ethyl indole-3-lactate- O -β- d -glucopyranoside and p -menth-1-ene-8,9-diol-9-β- d -glucopyranoside have been detected in Riesling wine by FAB-MS/MS and subsequently isolated and identified via spectral and chemical data.

  摘要 FAB-法在雷司令葡萄酒中检测到两种新型糖缀合物，乙基吲哚-3-乳酸-O-β-d-吡喃葡萄糖苷和p-menth-1-ene-8,9-diol-9-β-d-吡喃葡萄糖苷。 MS/MS，随后通过光谱和化学数据进行分离和鉴定。
• TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1284260A1

  公开（公告）日：2003-02-19

  A compound of the formula (I):    wherein X1 and X2 are the same or different and each is a bond or a spacer having 1 to 20 atom(s) in the main chain;    one of R1 and R2 is a cycle group having substituent(s) selected from 1) an optionally substituted carboxy-C1-6 alkoxy group and 2) an optionally substituted carboxy-C1-6 aliphatic hydrocarbon group, wherein the cycle group optionally has additional substituent(s), and the other is an optionally substituted cycle group or a hydrogen atom; and    R3, R4 and R5 are the same or different and each is a hydrogen atom or a substituent, or R4 may link together with R3 or R5 to form an optionally substituted ring;    provided that when R3 is a hydrogen atom, R4 is a hydrogen atom and R5 is methyl, X2-R2 is not 4-cyclohexylphenyl; when R3 is 4-methoxyphenyl, R4 is a hydrogen atom and R5 is methyl, X2-R2 is not 4-methoxyphenyl; and when R1 or R2 is a hydrogen atom, the adjacent X1 or X2 is not a C1-7 alkylene; or a salt thereof exhibits a protein tyrosine phosphatase inhibitory action and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for diabetes or the like.

  式(I)化合物： 其中 X1 和 X2 相同或不同，且各自为键或在主链中具有 1 至 20 个原子的间隔物； R1 和 R2 中的一个是具有选自 1）任选取代的羧基-C1-6 烷氧基和 2）任选取代的羧基-C1-6 脂肪族烃基的取代基的循环基团，其中循环基团任选具有附加取代基，另一个是任选取代的循环基团或氢原子；以及 R3、R4 和 R5 相同或不同，且各自为氢原子或取代基，或 R4 可与 R3 或 R5 连接形成任选取代的环； 条件是当 R3 是氢原子、R4 是氢原子且 R5 是甲基时，X2-R2 不是 4-环己基苯基；当 R3 是 4-甲氧基苯基、R4 是氢原子且 R5 是甲基时，X2-R2 不是 4-甲氧基苯基；以及当 R1 或 R2 是氢原子时，相邻的 X1 或 X2 不是 C1-7 亚烷基； 或其盐具有蛋白酪氨酸磷酸酶抑制作用，可用作糖尿病或类似疾病的预防或治疗剂。
• US6911468B2
  申请人：——

  公开号：US6911468B2

  公开（公告）日：2005-06-28