methyl 3 L-(3,4/5)-3,4,5-trihydroxy-3,4-O-isopropylidene-5-O-p-tolylsulfonyl-1-cyclohexene-1-carboxylate | 113473-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3 L-(3,4/5)-3,4,5-trihydroxy-3,4-O-isopropylidene-5-O-p-tolylsulfonyl-1-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: (3aR)-2,2-dimethyl-7c-(toluene-4-sulfonyloxy)-(3ar,7ac)-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester；(3aR)-2,2-Dimethyl-7c-(toluol-4-sulfonyloxy)-(3ar,7ac)-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-5-carbonsaeure-methylester；methyl (3aR,7R,7aR)-2,2-dimethyl-7-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 113473-11-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₇S
• 分子量: 382.434
• InChiKey: QICQLBNYZMMOGX-BZUAXINKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3 L-(3,4/5)-3,4,5-trihydroxy-3,4-O-isopropylidene-5-O-p-tolylsulfonyl-1-cyclohexene-1-carboxylate 在 sodium azide 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (3R,4S,5R)-5-Azido-4-hydroxy-3-methoxymethoxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在酶活性位点具有新型疏水相互作用的流感神经氨酸酶抑制剂：具有强效抗流感活性的碳环唾液酸类似物的设计、合成和结构分析

  摘要：

  描述了作为流感神经氨酸酶 (NA) 过渡态抑制剂的新型碳环的设计、合成和体外评估。8 (IC50 = 6.3 microM) 与 9 (IC50 > 200 microM) 的抗病毒活性表明，碳环类似物中的双键位置在 NA 抑制中起着重要作用。一系列碳环类似物 6a-i 的结构-活性研究确定 3-戊氧基部分是 C3 位置的明显最佳基团，对 NA 抑制的 IC50 值为 1 nM。与 NA 结合的 6h 的 X 射线晶体结构显示，在与唾液酸的甘油亚位点相对应的区域中存在大的疏水口袋。在 6 小时内观察到的高抗病毒效力似乎归因于该口袋中非常有利的疏水相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja963036t
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-Tetrahydroxy-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 methyl 3 L-(3,4/5)-3,4,5-trihydroxy-3,4-O-isopropylidene-5-O-p-tolylsulfonyl-1-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl shikimate from methyl (1,3,4/2,5)-2,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80155-6

文献信息

• Zur Konflguration der Shikimisäure (7. Mitteilung über Chinasäure und Derivate)
  作者：Hermann O. L. Fischer、Gerda Dangschat

  DOI：10.1002/hlca.193501801167

  日期：——