(2'R,3'R,4'S)-1-methyl-4'-(3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)-3'-(thiophen-2-yl)-5'-thioxospiro[indoline-3,2'-pyrrolidin]-2-one | 1426132-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'R,3'R,4'S)-1-methyl-4'-(3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)-3'-(thiophen-2-yl)-5'-thioxospiro[indoline-3,2'-pyrrolidin]-2-one
• CAS: 1426132-24-2
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O₄S₂
• 分子量: 440.503
• InChiKey: VCMBEWXQBHIZDS-MDOVXXIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-4-nitro-5-(2-thiophen-2-ylethenyl)-1,2-oxazole 、 3-isothiocyanato-1-methylindolin-2-one 在 奎宁 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到(2'R,3'R,4'S)-1-methyl-4'-(3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)-3'-(thiophen-2-yl)-5'-thioxospiro[indoline-3,2'-pyrrolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化多米诺·迈克尔/环化反应高效且立体控制3,3'-吡咯烷基磺酰吲哚的构建

  摘要：

  通过3-异硫氰酸根合吲哚和3-甲基-4-硝基-5-链烯基-异恶唑之间的多米诺/迈克尔/环化反应，可以平稳地获得具有三个连续立体异构中心的多种结构多样的3,3'-硫代吡咯烷二烯基螺硫辛多酯，在温和条件下可用奎宁作为催化剂。该方案的显着特点是反应活性高，催化剂负载量低（1 mol％）以及出色的非对映体和对映体选择性（高达> 99：1 dr和98％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol400183k