(4R,5R,6S)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-6-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid | 1357615-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R,6S)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-6-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R,5R,6S)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-6-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrimidine-4-carboxylic acid
• CAS: 1357615-30-5
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 188.183
• InChiKey: HTDMDJRHILYNFJ-XAHCXIQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氯-1-乙酮 、 (4R,5R,6S)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-6-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 以29%的产率得到(4R,5R,6S)-manzacidin B
  参考文献：
  名称：

  拟议和修订的Manzacidin B及其同类物的实用合成

  摘要：

  简明和manzacidin B的高度立体选择性全合成和其同源物已经被开发以下螯合控制顺环氧化和路易斯酸催化的分子内区域选择性环氧化物开环，以生成季胺中心。以良好的总收率实现了三醇部分与目标分子的精制，代表了曼杂酸B及其同系物的实际总合成。根据XRD，NMR和分析数据，证实了天然的山梨酸B（（4 R，5 R，6 R）-6）的正确结构。

  DOI：

  10.1021/ol203466m
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl [(3R,4R,5S)-4-hydroxy-5-methyl-2-oxo-tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl]dicarbamate 、 原甲酸三甲酯 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以200 mg的产率得到(4R,5R,6S)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-6-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  拟议和修订的Manzacidin B及其同类物的实用合成

  摘要：

  简明和manzacidin B的高度立体选择性全合成和其同源物已经被开发以下螯合控制顺环氧化和路易斯酸催化的分子内区域选择性环氧化物开环，以生成季胺中心。以良好的总收率实现了三醇部分与目标分子的精制，代表了曼杂酸B及其同系物的实际总合成。根据XRD，NMR和分析数据，证实了天然的山梨酸B（（4 R，5 R，6 R）-6）的正确结构。

  DOI：

  10.1021/ol203466m