3,6-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-4-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)pyridazine | 863422-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,6-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-4-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)pyridazine
• 英文别名: 3,6-Bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-4-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridazine；3,6-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-4-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridazine
• CAS: 863422-37-1
• 化学式: C₂₆H₃₁BN₆O₂
• 分子量: 470.382
• InChiKey: FCSYGGBXMJMGIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-4-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)pyridazine 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到3,6-bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-5-phenylpyridazin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过炔基硼酸酯环加成反应合成高度取代的哒嗪。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500288
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 硝基苯 为溶剂， 生成 3,6-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-4-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effects in Carboni-Lindsey Reactions of 1,2,4,5-Tetrazines and Aryl-Substituted Alkynylboronates

  摘要：

  通过 3,6-双（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）-1,2,4,5-四嗪与带有各种对位取代基的芳基炔硼酸酯底物的反应，证明了四嗪与炔硼酸酯的反电子需求环加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991064

文献信息

• The Participation of Alkynylboronates in Inverse Electron Demand [4 + 2] Cycloadditions:  A Mechanistic Study
  作者：Enrique Gomez-Bengoa、Matthew D. Helm、Andrew Plant、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/ja068527k

  日期：2007.3.1

  The participation of alkynylboronates in [4 + 2] cycloadditions has been investigated using both kinetic and DFT studies. Kinetic studies of the cycloaddition of tetrazine 1 with alkynylboronate 2 strongly suggest that a concerted cycloaddition mechanism is in operation. This mechanism has been confirmed by DFT calculations; moreover, a highly synchronous transition state appears to operate in this

  已经使用动力学和 DFT 研究研究了炔基硼酸酯在 [4 + 2] 环加成中的参与。四嗪 1 与炔基硼酸酯 2 的环加成的动力学研究强烈表明协同的环加成机制正在运行。这种机制已经被DFT计算证实；此外，一个高度同步的过渡状态似乎在这个过程中起作用。通过分析与双-2,5-三甲基甲硅烷氧基呋喃的环加成的过渡态，理论研究也证实了实验观察到的富电子二烯与炔基硼酸酯的不良反应性。令人惊讶的结论是炔基硼酸酯相对富电子并且具有类似于乙炔的环加成反应性。相比之下，
• Ambient Temperature Nitrogen-Directed Difluoroalkynylborane Carboni−Lindsey Cycloaddition Reactions
  作者：Jérôme F. Vivat、Harry Adams、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/ol902573x

  日期：2010.1.1

  The in situ generation of alkynyldifluoroboranes in the presence of N-heterocycle substituted tetrazines provides a convenient and direct method for the synthesis of pyridazine difluoroboranes. The reactions proceed In 10 min under ambient conditions and provide the opportunity to assemble unsymmetrical products with complete regiocontrol.
• Synthesis of Highly Substituted Pyridazines through Alkynyl Boronic Ester Cycloaddition Reactions
  作者：Matthew D. Helm、Jane E. Moore、Andrew Plant、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/anie.200500288

  日期：2005.6.20
• Substituent Effects in Carboni-Lindsey Reactions of 1,2,4,5-Tetrazines and Aryl-Substituted Alkynylboronates
  作者：Joseph Harrity、Matthew Helm、Andrew Plant

  DOI：10.1055/s-2007-991064

  日期：——

  Evidence for an inverse-electron-demand cycloaddition of tetrazines with alkynylboronates is presented by the reaction of 3,6-bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine with aryl­alkynylboronate substrates bearing various para substituents.

  通过 3,6-双（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）-1,2,4,5-四嗪与带有各种对位取代基的芳基炔硼酸酯底物的反应，证明了四嗪与炔硼酸酯的反电子需求环加成反应。