4,4-Dimethyl-3-((2R^*,3R^*)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionyl)-2-oxazolidone | 116616-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-Dimethyl-3-((2R^*,3R^*)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionyl)-2-oxazolidone
• 英文别名: 3-[(2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 116616-40-1；116616-41-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: XBKWBUFFWDLSIK-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-3-((2R^*,3R^*)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionyl)-2-oxazolidone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到(2R,3R)-(+)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective reformatsky reactions of 3-(2-Bromopropionyl)-2-oxazolidone derivatives with various aldehydes

  摘要：

  The Reformatsky reactions of 3-(2-bromopropionyl)-2-oxazolidone derivatives with various aldehydes were investigated to elucidate the effects of substituents in the 2-oxazolidone moieties on their diastereoselectivities. The highest 2,3-syn-diastereoselectivity (2,3-syn:2,3-anti = 98:2) could be realized at -78-degrees-C by employing sterically crowded 3-(2-bromopropionyl)-4,4-dibutyl-5,5-pentamethylene-2-oxazolidone. While high 2,3-syn-3,4-syn-selectivity (2,3-syn-3,4-syn:2,3-syn-3,4-anti = 94:6) was also accomplished by the reaction with dl-2-phenylpropanal, application of this reaction to enantioselective synthesis of 2,3-syn-aldols was found to be unrewarding. The observed diastereoselectivities could be accounted for by the chelating transition state models.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87087-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴丙烷酰基)-4,4-二甲基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 4-二乙基水杨醛 、 苯甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以5%的产率得到4,4-dimethyl-3-propionyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  活化的锗金属促进的高度非对映选择性的Reformatsky反应。

  摘要：

  人们发现，在温和的条件下，通过用钾金属还原碘化锗（II）制备的活化锗金属可有效促进Reformatsky反应。在活化锗金属的存在下，α-溴代酮2a和2b以及α-溴代酰亚胺2e和2f与苯甲醛（1a）的反应顺利进行，得到相应的β-羟基羰基化合物3a，3b，3e和3f，分别具有良好的收率和良好的非对映选择性。还研究了对映体纯的恶唑烷酮衍生物2g-j与各种醛1a-d的活化的锗金属促进的不对称Reformatsky反应；当（1S，2R）-2-氨基-1,2-二苯乙醇衍生的2j被用作Reformatsky供体时，获得了最高的非对映选择性。极好的非对映选择性可以用齐默曼-特拉克斯勒模型中在醛和烯醇酸酯之间形成的椅子状六元过渡态来解释。Reformatsky加合物的一次重结晶，然后水解和随后的酯化反应，产生对映体纯的3-羟基-2-甲基链烷酸甲酯10j-m，几乎定量回收了对映体纯的2-恶唑烷酮14。

  DOI：

  10.1021/jo971672j

文献信息

• A highly stereoselective synthesis of aldols employing the Reformatsky reaction of 3-(2-bromopropionyl)-2-oxazolidone derivatives with various aldehydes
  作者：Yoshio Ito、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96931-4

  日期：——
• ITO, YOSHIO;TERASHIMA, SHIRO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 52, 6629-6632
  作者：ITO, YOSHIO、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——