tert-butyl [2-({[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)phenyl]acetate | 439118-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl [2-({[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)phenyl]acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[2-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)phenyl]acetate
• CAS: 439118-45-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: ZHTXUENTNSLGRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [2-({[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)phenyl]acetate 在 锂硼氢 、 sodium azide 、 TEA 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 benzyl 2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}benzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Unexpected enhancement of thrombin inhibitor potency with o -aminoalkylbenzylamides in the P1 position

  摘要：

  Thrombin inhibitors incorporating o-aminoalkylbenzylamides in the P1 position were designed, synthesized and found to have enhanced potency and selectivity in several different structural classes. X-ray crystallographic analysis of compound 24 bound in the alpha-thrombin-hirugen complex provides an explanation for these unanticipated results. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00732-7
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 77.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 tert-butyl [2-({[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Unexpected enhancement of thrombin inhibitor potency with o -aminoalkylbenzylamides in the P1 position

  摘要：

  Thrombin inhibitors incorporating o-aminoalkylbenzylamides in the P1 position were designed, synthesized and found to have enhanced potency and selectivity in several different structural classes. X-ray crystallographic analysis of compound 24 bound in the alpha-thrombin-hirugen complex provides an explanation for these unanticipated results. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00732-7

文献信息

• Thrombin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020119992A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, e.g. where R 3 is —CH 2 NH 2 , —CH 2 CH 2 NH 2 , or —CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 .

  该发明的化合物在抑制凝血酶和相关血栓闭塞方面具有以下结构： 1 或其药用可接受的盐，例如其中R 3 为—CH 2 NH 2 ，—CH 2 CH 2 NH 2 ，或—CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 。
• Unexpected enhancement of thrombin inhibitor potency with o -aminoalkylbenzylamides in the P1 position
  作者：Kenneth E. Rittle、James C. Barrow、Kellie J. Cutrona、Kristen L. Glass、Julie A. Krueger、Lawrence C. Kuo、S.Dale Lewis、Bobby J. Lucas、Daniel R. McMasters、Matthew M. Morrissette、Philippe G. Nantermet、Christina L. Newton、William M. Sanders、Youwei Yan、Joseph P. Vacca、Harold G. Selnick

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00732-7

  日期：2003.10

  Thrombin inhibitors incorporating o-aminoalkylbenzylamides in the P1 position were designed, synthesized and found to have enhanced potency and selectivity in several different structural classes. X-ray crystallographic analysis of compound 24 bound in the alpha-thrombin-hirugen complex provides an explanation for these unanticipated results. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.