(S)-2-O-[(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphanyl]-1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3-O-[4-(1-pyrenylethynyl)phenylmethyl]glycerol | 914675-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-2-O-[(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphanyl]-1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3-O-[4-(1-pyrenylethynyl)phenylmethyl]glycerol
• 英文别名: 3-[[(2S)-1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-[[4-(2-pyren-1-ylethynyl)phenyl]methoxy]propan-2-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 914675-38-0
• 化学式: C₅₈H₅₇N₂O₆P
• 分子量: 909.074
• InChiKey: OSALGTVPOQWVSY-LNHZUDHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基芘 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (S)-2-O-[(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphanyl]-1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3-O-[4-(1-pyrenylethynyl)phenylmethyl]glycerol
  参考文献：
  名称：

  扭曲嵌入核酸——嵌入剂对平行三链体稳定性的影响

  摘要：

  合成了几种新型扭曲嵌入核酸 (TINA) 单体和先前发现的 (R)-1-O-[4-(1-芘乙炔基) 苯基甲基] 甘油 (1) 的亚磷酰胺并用于 DNA 合成。在插入新的 (R)-1-O-[3-(naphthalen-1-ylethynyl)phenylmethyl] 甘油 (2) 时观察到 Hoogsteen 型三链体的稳定性，作为凸出到同型嘧啶寡脱氧核苷酸 (ONs)，而TINA 的苯基乙炔基和 4-（联苯基乙炔基）衍生物导致平行三链体相对于野生型三链体的不稳定。得出的结论是，TINA 单体应具有至少两个通过三键连接的稠合苯环，这些苯环通过高嘧啶 ON 中凸出的 (R)-1-O-(苯甲基) 甘油的 4 位连接，以稳定平行三链体。检测到 DNA/DNA Watson-Crick 型双链体的轻微不稳定（ΔTm = 1.0–4.5 °C）作为凸起插入的 2，而 RNA/DNA 双链体和与其他 TINA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600168