(+)-conduritol F tetraacetate | 129829-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-conduritol F tetraacetate
• 英文别名: [(1R,4S,5S,6S)-4,5,6-triacetyloxycyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 129829-60-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₈
• 分子量: 314.292
• InChiKey: REXNPDYWUANMIX-CRWXNKLISA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  352.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-conduritol F tetraacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 0.17h， 以94%的产率得到(+)-1D-Tetra-O-acetylcyclohexane-1,2,4/3-tetrol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Conduritol B（（-）-1L-Cyclohex-5-ene-1,3 / 2,4-tetrol）和（+）-Conduritol F（（+）-1D-Cyclohex-5）的总合成-烯-1,2,4 / 3-tetrol）。（+）-Leucanthemito †的绝对构型的确定

  摘要：

  '裸糖'（+）-（1 R，2 R 4 R）-2-内-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-sn-2-乙酸乙酸外酯（（+）- 4）（具有7个步骤，总产率为45％）以高立体选择性转化为（-）-（4 R，5 S，6 R）-4,5,6-tris {[（（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基}环己基-2-en-1-one（（-）- 11）。用NaBH 4 -CeCl 3 ·7 H 2 O还原（-）- 1，然后将甲硅烷基醚部分脱保护，得到（+）-硬脂醇F（（+）- 1; 47％）的特性与天然（+）-亮氨酸-苏糖醇的特性相同。用DIBAH还原（-）- 11，然后使甲硅烷基醚部分脱保护，得到（-）-conduritol B（（-）- 3 ; 51％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730118
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetra-O-benzoyl-1,2,7,8-tetradeoxy-D-gulo-octa-1,7-dienitol 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 tricyclohexylphosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene](benzylidene)Ru(II) dichloride 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (+)-conduritol F tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位有效合成对映体纯的硬脂醇。

  摘要：

  从手性池开始，描述了两种对映纯的对映体醇的短合成方法。在这两种情况下，环己烯环都是通过闭环烯烃复分解组装的。用于复分解反应的末端二烯前体可以由辛醇或酒石酸制备。前一条路线涉及一种新方法，用于选择性溴化长链碳水化合物多元醇中的主要位置。随后用锌进行还原消除，然后生成二烯。后一种路线使用二乙烯基锌到酒石酸二醛中的高度非对映选择性加成来制备二烯。

  DOI：

  10.1021/jo0101297

文献信息

• Optimisation of enantioselectivity for the chiral base-mediated rearrangement of bis-protected meso-4,5-dihydroxycyclohexene oxides: asymmetric synthesis of 4-deoxyconduritols and conduritol F
  作者：Simon E de Sousa、Peter O'Brien、Christopher D Pilgram

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00370-8

  日期：2002.6

  based on diastereoselective epoxidation of a cyclohexene followed by chiral lithium amide-mediated epoxide rearrangement has been used to synthesise an allylic alcohol building block of >95% ee. The key step is the enantioselective rearrangement of a bis-protected meso-4,5-dihydroxycyclohexene oxide. A range of protecting groups and chiral base structures were surveyed in order to find the optimum protocol

  一种基于环己烯的非对映选择性环氧化然后手性锂酰胺介导的环氧化物重排的策略已用于合成> 95％ee的烯丙醇结构单元。关键步骤是双保护的内消旋-4,5-二羟基环己烯氧化物的对映选择性重排。调查了一系列保护基团和手性碱基结构，以发现高对映选择性的最佳方案。使用叔丁基二甲基甲硅烷氧基保护基团和降麻黄碱衍生的手性碱，获得了> 95％ee的93％的烯丙醇收率。为了证明其合成实用性，该烯丙醇随后被转化为4-脱氧康杜糖醇和（+）-康杜糖醇F。
• Chiral base route to cyclic polyols: asymmetric synthesis of aminodeoxyconduritols and conduritol F
  作者：Simon E de Sousa、Peter O'Brien、Christopher D Pilgram

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01706-3

  日期：2001.11

  A chiral base route from a meso cyclohexene oxide to an allylic alcohol provides key intermediates for the synthesis of cyclic polyols. A Mitsunobu approach and an Overman rearrangement approach transform allylic alcohols into some aminodeoxyconduritols (95% ee). Elaboration of a chiral enone (89% ee) via (i) α-hydroxylation and (ii) stereoselective reduction completes a high yielding synthesis of

  从内消旋环己烯氧化物到烯丙基醇的手性碱途径为合成环状多元醇提供了关键的中间体。Mitsunobu方法和Overman重排方法可将烯丙醇转化为某些氨基脱氧Condururitols（95％ee）。通过（i）α-羟基化和（ii）立体选择性还原对手性烯酮（89％ee）进行精制完成了高产率的conduritol F的四乙酸酯合成。