tert-butyl (2S,4S)-4-di-tert-butoxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylaminoglutarate | 204400-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4S)-4-di-tert-butoxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylaminoglutarate
• CAS: 204400-43-1
• 化学式: C₂₈H₅₀N₂O₁₀
• 分子量: 574.712
• InChiKey: GSNSXXVMTQIHCP-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  146.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4S)-4-di-tert-butoxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylaminoglutarate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(2S,4S)-2,4-diaminopentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient and stereospecific synthesis of (2S,4S)-2,4-diaminoglutaric acid

  摘要：

  An efficient and stereospecific synthesis of (2S,4S)-2,4-diaminoglutaric acid 1 starting from trans-4-hydroxy-L-proline 2 is presented. The key step involves the combined application of ruthenium tetroxide (RuO4) oxidation of 4-(tert-butoxycarbonylamino)proline derivatives 7 and 8 followed by regioselective ring opening of the resulting lactams 9 and 10 with 1 M LiOH. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00594-6
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4S)-4-(di-tert-butoxycarbonyl)amino-N-tert-butoxycarbonylpyroglutamate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 tert-butyl (2S,4S)-4-di-tert-butoxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylaminoglutarate
  参考文献：
  名称：

  An efficient and stereospecific synthesis of (2S,4S)-2,4-diaminoglutaric acid

  摘要：

  An efficient and stereospecific synthesis of (2S,4S)-2,4-diaminoglutaric acid 1 starting from trans-4-hydroxy-L-proline 2 is presented. The key step involves the combined application of ruthenium tetroxide (RuO4) oxidation of 4-(tert-butoxycarbonylamino)proline derivatives 7 and 8 followed by regioselective ring opening of the resulting lactams 9 and 10 with 1 M LiOH. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00594-6