1-[(1S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl] 4-methyl (2R)-2-hydroxy-2-(3-methylbutyl)butanedioate | 1137150-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-[(1S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl] 4-methyl (2R)-2-hydroxy-2-(3-methylbutyl)butanedioate
• 英文别名: 1-O-[(1S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl] 4-O-methyl (2R)-2-hydroxy-2-(3-methylbutyl)butanedioate
• CAS: 1137150-66-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₇
• 分子量: 366.411
• InChiKey: KLKXXFQZHSHQST-QFBILLFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl] 4-methyl (2R)-2-hydroxy-2-(3-methylbutyl)butanedioate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到4-methyl (2R)-2-hydroxy-2-(3-methylbutyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  三尖杉生物碱光学活性单酸侧链的合成

  摘要：

  描述了几种头孢噻肟酯的对映体纯单酸侧链的一般制备。该策略与 Weinreb 合成脱氧三尖峰亭的方法相似，使用由市售衣康酸单甲酯制备的手性非外消旋环氧化物 11a 作为关键中间体 (8)。该策略的关键步骤是通过使用不同的有机铜酸盐亲核试剂使环氧化物 11a 开环。氢解作为最后一步，从环氧化物 11a 中以中等至良好的总产率得到相应的头孢噻肟酯的一元酸侧链。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800935
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl] (2S)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)oxirane-2-carboxylate 、 (2-methylpropyl)lithium 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以65%的产率得到1-[(1S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl] 4-methyl (2R)-2-hydroxy-2-(3-methylbutyl)butanedioate
  参考文献：
  名称：

  三尖杉生物碱光学活性单酸侧链的合成

  摘要：

  描述了几种头孢噻肟酯的对映体纯单酸侧链的一般制备。该策略与 Weinreb 合成脱氧三尖峰亭的方法相似，使用由市售衣康酸单甲酯制备的手性非外消旋环氧化物 11a 作为关键中间体 (8)。该策略的关键步骤是通过使用不同的有机铜酸盐亲核试剂使环氧化物 11a 开环。氢解作为最后一步，从环氧化物 11a 中以中等至良好的总产率得到相应的头孢噻肟酯的一元酸侧链。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800935