1'-((1,4-dideoxy-1,4-imino-D-xylitol)-4-N-ammonium)-2',4'-O-benzylidene-1'-deoxy-L-erythritol-3'-sulfate | 495387-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1'-((1,4-dideoxy-1,4-imino-D-xylitol)-4-N-ammonium)-2',4'-O-benzylidene-1'-deoxy-L-erythritol-3'-sulfate
• CAS: 495387-56-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₉S
• 分子量: 405.426
• InChiKey: DMURTZKETLITMY-IBPCWRJOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-((1,4-dideoxy-1,4-imino-D-xylitol)-4-N-ammonium)-2',4'-O-benzylidene-1'-deoxy-L-erythritol-3'-sulfate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到1'-((1,4-dideoxy-1,4-imino-D-xylitol)-4-N-ammonium)-1'-deoxy-L-erythritol-3'-sulfate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-anhydro-D-xylitol heteroanalogues of the naturally occurring glycosidase inhibitor salacinol and their evaluation as glycosidase inhibitors

  摘要：

  本文介绍了两个1,4-脱水-D-木糖醇杂环类似物（8和9），它们含有一个硫或氮原子的环，是天然存在的亚磺酸盐离子salacinol（3）的合成方法。Salacinol（3）是Sri Lanka和India传统用于2型糖尿病治疗的Salacia reticulata水提取物中的有效成分之一。合成策略依赖于硫或氮类似物1,4-脱水-D-木糖醇的亲核攻击2,4-O-苯甲酰亚甲基-L-赤藓醇-1,3-环状硫酸酯的最不妨碍碳。亚磺酸盐离子8抑制了大麦α-淀粉酶（AMY1）和猪胰腺α-淀粉酶（PPA），其K i 值分别为109 ± 11和55 ± 5 µM。相比之下，铵离子9对AMY1或PPA均未显示出显著抑制作用。化合物8和9也未显示出对葡萄糖淀粉酶的显著抑制作用。关键词：糖苷酶抑制剂，salacinol类似物，脱水-D-木糖醇杂环类似物，酶抑制。

  DOI：

  10.1139/v02-078
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,2R,3S)-4-azido-2,3-bis-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1'-((1,4-dideoxy-1,4-imino-D-xylitol)-4-N-ammonium)-2',4'-O-benzylidene-1'-deoxy-L-erythritol-3'-sulfate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-anhydro-D-xylitol heteroanalogues of the naturally occurring glycosidase inhibitor salacinol and their evaluation as glycosidase inhibitors

  摘要：

  本文介绍了两个1,4-脱水-D-木糖醇杂环类似物（8和9），它们含有一个硫或氮原子的环，是天然存在的亚磺酸盐离子salacinol（3）的合成方法。Salacinol（3）是Sri Lanka和India传统用于2型糖尿病治疗的Salacia reticulata水提取物中的有效成分之一。合成策略依赖于硫或氮类似物1,4-脱水-D-木糖醇的亲核攻击2,4-O-苯甲酰亚甲基-L-赤藓醇-1,3-环状硫酸酯的最不妨碍碳。亚磺酸盐离子8抑制了大麦α-淀粉酶（AMY1）和猪胰腺α-淀粉酶（PPA），其K i 值分别为109 ± 11和55 ± 5 µM。相比之下，铵离子9对AMY1或PPA均未显示出显著抑制作用。化合物8和9也未显示出对葡萄糖淀粉酶的显著抑制作用。关键词：糖苷酶抑制剂，salacinol类似物，脱水-D-木糖醇杂环类似物，酶抑制。

  DOI：

  10.1139/v02-078