methyl N-cyanothiophene-2-carbimidate | 107326-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: methyl N-cyanothiophene-2-carbimidate
• 英文别名: 2-Thiophenecarboximidic acid, N-cyano-, methyl ester；methyl N-cyanothiophene-2-carboximidate
• CAS: 107326-06-7
• 化学式: C₇H₆N₂OS
• 分子量: 166.203
• InChiKey: SQLDXKTYXLRBRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-cyanothiophene-2-carbimidate 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-Methyl-2-oxo-4,8-dithiophen-2-yl-2lambda6-thia-3,5,7,9-tetrazabicyclo[4.4.0]deca-1(10),2,4,6,8-pentaen-10-amine
  参考文献：
  名称：

  Neue Thienothiadiazine und Pyrimidothiadiazine ausN-Cyanimidsäureestern und Sulfoximiden

  摘要：

  由 N-氰基亚胺酸盐和亚磺酰亚胺生成新的噻吩噻二嗪和吡啶噻二嗪 N-氰基亚胺酸盐 1a-d 和 1f-h 与亚磺酰亚胺 2a-b 反应生成开链产物 3a-d、3f-h、4a-d 和 4f-h。在沸腾的吡咯烷中，由 3f 和 4f 得到 3e 和 4e。如果用氢化钠处理，3a-e 环生成噻吩噻二嗪 5a-e，4a-d 在相同的条件下以不同的方式发生反应，生成嘧啶噻二嗪 8a-d，3f 和 4f 与巯基乙酸甲酯一起转化成噻唑 10a-b。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28132
• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 methyl thiophene-2-carboximidate 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 methyl N-cyanothiophene-2-carbimidate
  参考文献：
  名称：

  Cyanomidines. I. Synthesis and Vasodilatory Activity of N-Substituted Heteroaromatic Cyanoamidines.

  摘要：

  各种异芳香氰基脲被合成，起始材料为腈，经过氰基咪唑或从酰胺经过硫酰胺。对这些化合物进行了抑制实验，以测试它们对40 mM K+诱导的大鼠主动脉条收缩的影响，同时还评估了选定化合物对去甲肾上腺素诱导的收缩的拮抗作用。大多数氰基脲表现出血管扩张活性。还对强效血管活性化合物进行了86Rb+外流的刺激实验，以确定它们的钾通道开放作用。N-氰基-N'-(2-硝氧基乙基)-3-吡啶羧基脲（3h）显示出最大的效力。3h的甲烷磺酸盐，命名为KRN2391，被选中进一步开发作为抗心绞痛药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2475

文献信息

• Highly Efficient Cyanoimidation of Aldehydes
  作者：Ping Yin、Wen-Bo Ma、Yue Chen、Wen-Cai Huang、Yong Deng、Ling He

  DOI：10.1021/ol902207h

  日期：2009.12.3

  Cyanoimidation of aldehydes using cyanamide as a nitrogen source and using NBS as an oxidant was achieved in high yields without the addition of a catalyst. The method has several advantages, including mild conditions, simple workflow, and inexpensive reagents. The reaction proceeds in a one-pot manner, giving rise to the formation of intermolecular C−N and C−O bonds. Subsequently, the substituted

  使用氰酰胺作为氮源并使用NBS作为氧化剂对醛进行氰化酰亚胺化反应，无需添加催化剂即可实现高收率。该方法具有许多优点，包括条件温和，工作流程简单和试剂便宜。反应以一锅法方式进行，从而导致形成分子间的C N和C O键。随后，取代的N-氰基亚氨基甲酸酯产物也可以进行环化反应，以高收率得到1,2,4-三唑衍生物。
• Synthesis of Aroylguanidines by an Unexpected Demethylation-Addition Cascade
  作者：Zhen Guo、Qing Qi、Ling Gu、Ling He

  DOI：10.1055/s-0033-1338511

  日期：——

  2-aminoquinazolinones derivatives from inexpensive reactants. A simple and efficient method was developed for the synthesis of N-aroyl-N′-arylguanidines under mild conditions by an unexpected demethylation–addition cascade reaction of readily available N-cyanoimidates with aryl amines. Moreover, 1-aryl-2-aminoquinazolin-4(1H)-ones and 2-(arylamino)quinazolin-4(3H)-ones can also be prepared by selective cyclization

  摘要 一种简单且有效的方法是用于合成的开发Ñ -aroyl- Ñ由容易获得的意想不到的去甲基化加成级联反应“温和的条件下-arylguanidines Ñ与芳基胺-cyanoimidates。此外，还可以通过（2-氟苯甲酰基）-或（2的选择性环化反应来制备1-芳基-2-氨基喹唑啉-4（1 H）-one和2-（芳基氨基）喹唑啉-4（3 H）-one。 -硝基苯甲酰基）胍。该方法为从廉价的反应物制备2-氨基喹唑啉酮衍生物提供了两种有吸引力的策略。 一种简单且有效的方法是用于合成的开发Ñ -aroyl- Ñ由容易获得的意想不到的去甲基化加成级联反应“温和的条件下-arylguanidines Ñ与芳基胺-cyanoimidates。此外，还可以通过（2-氟苯甲酰基）-或（2的选择性环化反应来制备1-芳基-2-氨基喹唑啉-4（1 H）-one和2-（芳基氨基）喹唑啉-4（3 H）-one。 -硝基
• Carboximidamide derivatives
  申请人：Kirin Beer Kabushiki Kaisha

  公开号：US05166347A1

  公开（公告）日：1992-11-24

  Novel carboximidamide derivatives represented by the following formula (A) and acid adduct salts thereof are disclosed: ##STR1## wherein all the substituents have the same meanings as defined above. N-cyano-pyridinecarboximidate compounds represented by the following formula (II) which are the intermediates for preparing of N-cyano-N'-substituted-pyridinecarboximidamide derivatives wherein the substituent B in the above described formula (A) is pyridine is also disclosed: ##STR2## wherein all the substitutents have the same meanings as defined above. The process for preparing the compounds, the pharmaceutical agents comprising the compound having vasodilating effect, and the therapeutic method of dosing the compound on patients for therapy are also disclosed.

  本发明公开了以下式(A)所表示的新型羧酸酰胺衍生物及其酸加合物盐：##STR1## 其中所有取代基的含义与上述定义相同。本发明还公开了以下式(II)所表示的N-氰基吡啶羧酰胺中间体，用于制备N-氰基-N'-取代吡啶羧酰胺衍生物，其中上述式(A)中取代基B为吡啶：##STR2## 其中所有取代基的含义与上述定义相同。本发明还公开了制备这些化合物的方法，包括具有扩血管作用的化合物的药物制剂以及在患者治疗中给予化合物的治疗方法。
• Pyridyl carboximidamide compounds useful in treating blood pressure
  申请人：Kirin Beer Kabushiki Kaisha

  公开号：US05223508A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  Novel carboximidamide derivatives represented by the following formula (A) and acid adduct salts thereof are disclosed: ##STR1## wherein all the substituents have the same meanings as defined above. N-cyano-pyridinecarboxyimidate compounds represented by the following formula (II) which are the intermediates for preparing of N-cyano-N'-substituted-pyridinecarboximidamide derivatives wherein the substituent B in the above described formula (A) is pyridine are also disclosed: ##STR2## wherein all the substituents have the same meanings as defined above. The process for preparing the compounds, the pharmaceutical agents comprising the compound having vasodilating effect, and the therapeutic method of dosing the compound on patients for therapy are also disclosed.

  本发明公开了以下式（A）所代表的新型羧酸亚胺衍生物及其酸加合物盐：##STR1## 其中所有取代基的含义与上述定义相同。本发明还公开了以下式（II）所代表的N-氰基吡啶羧酸亚胺化合物，它们是制备N-氰基-N'-取代吡啶羧酸亚胺衍生物中取代基B为吡啶的中间体：##STR2## 其中所有取代基的含义与上述定义相同。本发明还公开了制备这些化合物的方法，包括具有扩血管作用的化合物的制药剂以及在治疗中对患者进行化合物剂量的治疗方法。
• Ried, Walter; Kuhnt, Dietmar, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 551 - 554
  作者：Ried, Walter、Kuhnt, Dietmar

  DOI：——

  日期：——