2-Cyano-3,3-bis-methylsulfanyl-acrylic acid 2-methoxy-ethyl ester | 251987-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Cyano-3,3-bis-methylsulfanyl-acrylic acid 2-methoxy-ethyl ester
• 英文别名: 2-Methoxyethyl 2-cyano-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enoate
• CAS: 251987-47-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 247.339
• InChiKey: WOGFCQQYKHBHGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29.8-30.5 °C
• 沸点：
  354.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyano-3,3-bis-methylsulfanyl-acrylic acid 2-methoxy-ethyl ester 以 丙醇 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有取代吡唑基或 1,2,3-三唑基部分的新型 2-氰基丙烯酸酯化合物的设计、合成和生物活性

  摘要：

  为了开发具有潜在生物活性的新型2-氰基丙烯酸酯衍生物，设计、制备了许多2-氰基丙烯酸酯化合物，包括取代吡唑或1,2,3-三唑环，并通过1H NMR、13C NMR和元素分析对其进行了结构检测. 生物学评估表明，一些设计的化合物在 1500 g/ha 的剂量下对芥菜、藜、酸模、大麦草、Polypogon fugax 和早熟禾具有显着的除草活性。此外，当剂量降至150 g/ha时，一些衍生物对芥菜、藜和酸模仍表现出令人满意的除草活性，尤其是化合物9a、9d、9f、9i、10a、10b、10e、化合物9d、9f、9g、9h、9i、10h、9d、9f、9g、9h、9i、10h、10i、10m、10n和10o对藜有70%以上的抑制率，化合物9d对酸模有70%的除草活性。这些结果为进一步设计和发现具有生物活性的2-氰基丙烯酸酯化合物提供了重要依据。

  DOI：

  10.3390/molecules28073141
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基氰乙酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-Cyano-3,3-bis-methylsulfanyl-acrylic acid 2-methoxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Bioactivities of 2-Cyano-3-substituted-amino(phenyl) Methylphosphonylacrylates (Acrylamides) Containing Alkoxyethyl Moieties

  摘要：

  An efficient reaction under microwave irradiation has been developed for the synthesis of a series of novel 2-cyano-3-substituted-amino(phenyl) methylphosphonylacrylates (acrylamides) II. The products obtained in shorter reaction time with moderate yields are fully characterized by elemental analysis, IR, H-1, C-13, and P-31 NMR spectral data. The role of introducing various substituents and the effect of incorporating alpha-aminophosphonates with an alkoxyethyl moiety into the parent cyanoacrylate (acrylamide) structure are investigated. Among the studied compounds, both II-17 and II-24 displayed good in vivo curative, protection, and inactivation effects, which were comparable to those of the commercial reference ningnanmycin (inhibitory rates of 58.8, 60.2, 78.9% and 60.0, 58.9, 85.5%, respectively, at 500 mg/L against TMV). To the best of the authors' knowledge, this is the first report on the synthesis and antiviral activity of the title compounds II.

  DOI：

  10.1021/jf902861m

文献信息

• Synthesis, Antiviral and Antifungal Bioactivity of 2-Cyano-acrylate Derivatives Containing Phosphonyl Moieties
  作者：Yin-Pu Lv、Xian-You Wang、Bao-An Song、Song Yang、Kai Yan、Guang-Fang Xu、Pinaki S Bhadury、Fang Liu、Lin-Hong Jin、De-Yu Hu

  DOI：10.3390/12050965

  日期：——

  Alkyl 2-cyano-3-methylthio-3-phosphonylacrylates were synthesized by the reaction of alkyl 2-cyano-3,3-dimethylthioacrylates with dialkyl phosphites. The structures of the new compounds were characterized by elemental analyses, IR, 1H-, 13C- and 31P-NMR spectral data. These compounds were tested in vitro against pathogenic fungi, namely, Fusarium graminearum, Cytospora mandshurica and Fusarium oxysporum. Amongst all compounds, 2d and 2t were found to be effective against the tested fungi at 50μg/mL. A half-leaf method was used to determine the in vivo protective, inactivation and curative efficacies of the title products against tobacco mosaic virus (TMV). Title compounds 2a and 2b were found to possess good in vivo curative, protection and inactivation effects against TMV with inhibitory rates at 500 mg/L of 60.0, 89.4 and 56.5 and 64.2, 84.2 and 61.2 %, respectively. To the best of our knowledge, this is the first report on the antiviral and antifungal activity of alkyl 2-cyano-3-methylthio-3-phosphonylacrylates.

  烷基2-氰基-3-甲基硫代-3-膦酰基丙烯酸酯通过烷基2-氰基-3,3-二甲基硫代丙烯酸酯与二烷基亚磷酸酯反应合成。新化合物的结构通过元素分析、IR、1H-、13C-和31P-NMR光谱数据表征。这些化合物在体外对病原真菌，即禾赤色镰孢、山里白棒孢和尖孢镰刀菌进行测试。在所有化合物中，2d和2t在50μg/mL时对测试的真菌有效。半叶法用于测定标题化合物对烟草花叶病毒（TMV）的田间保护、失活和治疗效果。标题化合物2a和2b被发现对TMV具有良好的田间治疗、保护和失活效果，抑制率在500 mg/L时分别为60.0、89.4和56.5以及64.2、84.2和61.2%。据我们所知，这是关于烷基2-氰基-3-甲基硫代-3-膦酰基丙烯酸酯抗病毒和抗真菌活性的首次报道。
• Synthesis, Crystal Structure, and Herbicidal Activities of 2-Cyanoacrylates Containing 1,3,4-Thiadiazole Moieties
  作者：Tingting Wang、Wenke Miao、Shanshan Wu、Guifang Bing、Xin Zhang、Zhenfang Qin、Haibo Yu、Xue Qin、Jianxin Fang

  DOI：10.1002/cjoc.201190196

  日期：2011.5

  novel 2‐cyanoacrylates 7a–7f, 9a–9f, 10a–10f containing 1,3,4‐thiadiazole ring moieties were synthesized as herbicidal inhibitors of photosystem II (PS II) electron transportation. Their structures were clearly verified by 1H NMR, 13C NMR, elemental analysis (or HRMS analysis) and single‐crystal X‐ray diffraction analysis. Bioassay showed that a suitable group at the 3‐position of acrylates was essential

  合成了包含1,3,4-噻二唑环部分的三系列新型2-氰基丙烯酸酯7a - 7f，9a - 9f，10a - 10f作为光电子系统II（PS II）电子传输的除草抑制剂。其结构已通过1 H NMR，13 C NMR，元素分析（或HRMS分析）和单晶X射线衍射分析得到了清晰验证。生物测定表明，丙烯酸酯的3位有一个合适的基团对于高除草活性至关重要。特别是化合物7e表现出最好的除草活性，并以1.5 kg / ha的剂量对油菜和a菜杂草具有100％的抑制作用。将具有更高极性的取代基（例如亚磺酰基或磺酰基）引入1,3,4-噻二唑的5位会降低除草活性。
• Synthesis and Herbicidal Activity of 2-Cyano-3-substituted-pyridinemethylaminoacrylates
  作者：Qingmin Wang、Huikai Sun、Huanyan Cao、Muru Cheng、Runqiu Huang

  DOI：10.1021/jf034067s

  日期：2003.8.1

  compounds exhibited excellent herbicidal activities, even at a dose of 75 g/ha. A suitable substituent at the 2-position of the pyridine ring and the well-fit group at the 3-position of acrylate were essential for high herbicidal activity. 2-Cyanoacrylates containing a substituted pyridine ring provide higher herbicidal activities than parent compounds containing phenyl. These PSII inhibitor herbicides

  两个系列的2-氰基-3-取代的吡啶甲基氨基丙烯酸酯，即12种新的（Z）-2-氰基-3-甲硫基-3-取代的吡啶甲烷氨基丙烯酸酯和10种新的（Z）-2-氰基-3-烷基-3-丙烯酸酯取代的吡啶甲烷氨基丙烯酸酯被合成为光系统II（PSII）电子传输的除草抑制剂。所有这些化合物都通过（1）NMR，元素，IR和质谱分析证实。对它们的除草活性进行了评估。一些化合物即使在75 g / ha的剂量下也表现出优异的除草活性。吡啶环的2位上合适的取代基和丙烯酸酯的3位上合适的基团对于高除草活性至关重要。含有取代吡啶环的2-氰基丙烯酸酯比含有苯基的母体化合物具有更高的除草活性。
• Synthesis, crystal structure, and herbicidal activity of novel 1,2,3-thiadiazole substituted 2-cyanoacrylates
  作者：Fang Jianxin、Wang Tingting、Bing Guifang、Zhang Xin、Qin Zhenfang、Yu Haibo、Qin Xue、Dai Hong

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.228

  日期：——

  A series of novel 2-cyanoacrylates containing the 1,2,3-thiadiazole ring moiety were synthesized and characterized by 1 H NMR, 13 C NMR, elemental analysis and, in one case, by X-ray crystallography. Most of these cyanoacrylates exhibited good herbicidal activities. In particular, (Z)-methoxyethyl- and (Z)-ethoxyethyl-2-cyano-3-isopropyl-3-(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5yl)methylaminoacrylate 9h and 9g

  合成了一系列含有 1,2,3-噻二唑环部分的新型 2-氰基丙烯酸酯，并通过 1 H NMR、13 C NMR、元素分析和 X 射线晶体学进行了表征。大多数这些氰基丙烯酸酯表现出良好的除草活性。特别地，(Z)-甲氧基乙基-和(Z)-乙氧基乙基-2-氰基-3-异丙基-3-(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5基)甲基氨基丙烯酸酯9h和9g表现出100%的除草活性以 1.5 公斤/公顷的剂量对抗油菜和苋菜。含有噻二唑环的 2-氰基丙烯酸酯是此类化合物的新变体，仍保留除草活性。
• 含吡唑结构的氰基丙烯酸酯类化合物及其制 备方法和用途
  申请人：南通大学

  公开号：CN107474015B

  公开（公告）日：2019-11-05

  本发明涉及一种含吡唑结构的氰基丙烯酸酯类化合物(I)及其制备方法和用途。以吡唑联苯甲基胺类化合物与2‑氰基‑3,3‑二甲硫基丙烯酸取代酯反应得到。所述含吡唑结构的氰基丙烯酸酯类化合物对阔叶杂草和禾本科杂草具有较好的防治效果，该化合物可用于制备农业、园艺等领域的除草剂。