2-(hydroxy(4-methylphenyl)methyl)acrylic acid butyl ester | 1198113-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxy(4-methylphenyl)methyl)acrylic acid butyl ester
• 英文别名: butyl 2-[hydroxy(4-tolyl)methyl]acrylate；butyl 2-(hydroxy(p-tolyl)methyl)acrylate；Butyl 2-[hydroxy-(4-methylphenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1198113-65-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: CRYNOMXRQLDQJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxy(4-methylphenyl)methyl)acrylic acid butyl ester 、 苯硼酸 在 新铜试剂 、 palladium diacetate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以83%的产率得到butyl 2-benzyl-3-oxo-3-(4-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Replacing a stoichiometric silver oxidant with air: ligated Pd(ii)-catalysis to β-aryl carbonyl derivatives with improved chemoselectivity

  摘要：

  空气被用作Pd（0）的绿色氧化剂，取代了化学计量且有毒的银盐，在以螯合控制的Pd（II）调控下进行的烯醇化反应中，将丙烯-1-醇芳基化，以获得具有合成重要性的β-芳基酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3gc42504e
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 对甲基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到2-(hydroxy(4-methylphenyl)methyl)acrylic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Baylis–Hillman reaction promoted by a recyclable protic-ionic-liquid solvent–catalyst system: DABCO–AcOH–H2O

  摘要：

  A recyclable protic-ionic-liquid solvent-catalyst system, DABCO-AcOH-H2O, has been developed and used in the Baylis-Hillman reaction of aromatic aldehydes, aliphatic aldehydes, and cinnamaldehydes with acrylates and acrylonitrile, showing comparable performance to free DABCO in traditional solvents. The DABCO-AcOH-H2O solvent-catalyst system could be reused for at least five times without significant loss of activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.049

文献信息

• Regioselective Palladium(II)-Catalyzed Desulfitative Heck-Type Reaction: Access to α-Benzyl-β-keto Esters from Baylis-Hillman Adducts and Sodium Sulfinates
  作者：Kommu Nagaiah、Kammari Bal Raju、Vellakkaran Mari

  DOI：10.1055/s-0033-1339663

  日期：——

  A new palladium(II)-catalyzed desulfitative Heck-Type arylation from sodium arenesulfinates and Baylis-Hillman adducts for the synthesis of highly functionalized alpha-benzyl-beta-keto ester derivatives in good to excellent yields has been developed. This methodology is simple and mild, it can utilize halogen bearing building blocks, and it has excellent regioselectivity.