(4Z,6E)-1,1-bis(methoxycarbonyl)-8-pivaloyloxyocta-4,6-diene | 172473-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4Z,6E)-1,1-bis(methoxycarbonyl)-8-pivaloyloxyocta-4,6-diene
• CAS: 172473-00-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₆
• 分子量: 326.39
• InChiKey: JKFYKORVKNKGCE-VAAURPRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((methoxymethoxy)methyl)hex-3-en-1-yl methanesulfonate 、 (4Z,6E)-1,1-bis(methoxycarbonyl)-8-pivaloyloxyocta-4,6-diene 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 生成 (3E,10Z,12E)-7,7-bis(methoxycarbonyl)-4-(methoxymethoxy)methyl-14-pivaloyloxytetradeca-3,10,12-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Stereospecific Transannular Diels-Alder Approach to the [6.6.7] Tricyclic Skeleton Related to Aphidicolin and Scopadulan Natural Products

  摘要：

  模型转-cis-cis (TCC) 大环三烯 7 是采用逐步合成的方法合成的。在200°C加热时，发现烯烃部分的1,5-氢转移与跨环Diels-Alder (TADA) 反应相竞争，从而导致三环产物的混合物。然而，通过在降低温度（60°C）下使用氟化硼-二乙醚络合物作为催化剂，可以避免烯烃重新排列。观察到通过内源性途径专一形成转-顺-顺 [6.6.7] (TSC) 三环产物 8。这一结果证明了TADA策略合成标题化合物及其类似物的可行性。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4077
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 (4Z,6E)-1,1-bis(methoxycarbonyl)octa-4,6-dien-8-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(4Z,6E)-1,1-bis(methoxycarbonyl)-8-pivaloyloxyocta-4,6-diene
  参考文献：
  名称：

  A Stereospecific Transannular Diels-Alder Approach to the [6.6.7] Tricyclic Skeleton Related to Aphidicolin and Scopadulan Natural Products

  摘要：

  模型转-cis-cis (TCC) 大环三烯 7 是采用逐步合成的方法合成的。在200°C加热时，发现烯烃部分的1,5-氢转移与跨环Diels-Alder (TADA) 反应相竞争，从而导致三环产物的混合物。然而，通过在降低温度（60°C）下使用氟化硼-二乙醚络合物作为催化剂，可以避免烯烃重新排列。观察到通过内源性途径专一形成转-顺-顺 [6.6.7] (TSC) 三环产物 8。这一结果证明了TADA策略合成标题化合物及其类似物的可行性。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4077