1-[(Trimethylsilyl)methyl]cyclohexane-1-carbaldehyde | 84782-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 1-[(Trimethylsilyl)methyl]cyclohexane-1-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(trimethylsilylmethyl)cyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 84782-65-0
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: WNWPOKFXESQNHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(Trimethylsilyl)methyl]cyclohexane-1-carbaldehyde 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以30%的产率得到trimethyl-(2-methylidenecycloheptyl)oxysilane
  参考文献：
  名称：

  硅基亲核试剂介导的1-（三甲基甲硅烷基甲基）环烷烃甲醛的一碳环扩环反应

  摘要：

  在合适的路易斯酸的影响下，TMS硫化物和TMS-OTf引起1-（三甲基甲硅烷基甲基）环烷烃甲醛的一个碳环膨胀，从而以良好的收率得到相应的2-亚甲基环烷基硫化物和醚，或它们的异构化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)89019-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylseleno)cyclohexanecarbaldehyde 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(Trimethylsilyl)methyl]cyclohexane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-3-三甲基甲硅烷基丙基硒化物中苯基硒基和三甲基甲硅烷基甲基的新重排

  摘要：

  易于通过α-苯基硒醛与三甲基硅烷基甲基锂反应制得的2-羟基-3-三甲基甲硅烷基丙基硒化物，通过酸催化的脱羟基甲硅烷基化并伴有苯基硒基转移，并通过银转化为伯烯丙基硒化物和β-三甲基甲硅烷基丙醛。诱导的三甲基甲硅烷基甲基的重排。

  DOI：

  10.1039/c39820001232

文献信息

• A highly selective one-carbon ring enlargement reaction directed by silicon
  作者：Keiji Tanino、Tetsuya Katoh、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82051-1

  日期：——

  On treatment with dichloroaluminum phenoxide, 1-(trimethylsilyl)-methylcycloalkanecarbaldehydes undergo selective rearrangement of ring carbons to give the corresponding one-carbon enlarged 2-(trimethylsilyl)methylcycloalkanones in excellent yields.

  用二氯铝酚盐处理时，1-（三甲基甲硅烷基）-甲基环烷烃醛经过环碳的选择性重排，以极好的收率得到相应的单碳扩容的2-（三甲基甲硅烷基）甲基环烷酮。
• A highly efficient method for one-carbon ring expansion. Preparation of 1-alkoxy-2-methylenecycloalkanes
  作者：Tetsuya Katoh、Keiji Tanino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82052-3

  日期：——

  ZnBr2 induces a facile one-carbon ring expansion of 1-(TMS-methyl)-cycloalkanecarbacetals to yield the corresponding 1-alkoxy-2-methylenecycloalkanes, whereas a similar transformation can be performed efficiently from the parent aldehydes under the influence of TMS-OTf (1 mol%) and TMS-OMe (2 equiv).

  ZnBr 2诱导1-（TMS-甲基）-环烷烃缩醛的一碳环容易膨胀，生成相应的1-烷氧基-2-亚甲基环烷烃，而在TMS-的影响下，母体醛可以有效地进行类似的转化OTf（1摩尔％）和TMS-OMe（2当量）。
• TANINO, KEIJI;SATO, KAZUSHIGE;KUWAJIMA, ISAO, TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N7, C. 6551-6554
  作者：TANINO, KEIJI、SATO, KAZUSHIGE、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• NISHIYAMA, HISAO;KITAJIMA, TOSHIO;YAMAMOTO, AKIKO;ITOH, KENJI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 21, 1232-1233
  作者：NISHIYAMA, HISAO、KITAJIMA, TOSHIO、YAMAMOTO, AKIKO、ITOH, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• TANINO, KEIJI;KATOH, TETSUYA;KUWAJIMA, ISAO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 15, 1815-1818
  作者：TANINO, KEIJI、KATOH, TETSUYA、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——