25,27-di-{1'-[(2''',3''',4''',6'''-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)-3'',6''-dioxaoct-8''-yl]-1',2',3'-triazol-4'-ylmethyleneoxy}-26,28-dipropoxy-p-tert-butyl-calix[4]arene | 1207274-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 25,27-di-{1'-[(2''',3''',4''',6'''-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)-3'',6''-dioxaoct-8''-yl]-1',2',3'-triazol-4'-ylmethyleneoxy}-26,28-dipropoxy-p-tert-butyl-calix[4]arene
• CAS: 1207274-36-9
• 化学式: C₉₆H₁₃₄N₆O₂₈
• 分子量: 1820.14
• InChiKey: YUBLPFUYWSGQSI-UZCXSTIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.74
• 重原子数：
  130.0
• 可旋转键数：
  42.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  382.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  34.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,27-di-{1'-[(2''',3''',4''',6'''-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)-3'',6''-dioxaoct-8''-yl]-1',2',3'-triazol-4'-ylmethyleneoxy}-26,28-dipropoxy-p-tert-butyl-calix[4]arene 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到25,27-di-{1'-[β-D-galactopyranosyloxy-3'',6''-dioxaoct-8''-yl]-1',2',3'-triazol-4'-ylmethyleneoxy}-26,28-dipropoxy-p-tert-butyl-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  通过杯[4]芳烃糖缀合物的多价拓扑异构体实现对细菌凝集素的高亲和力

  摘要：

  通过合成一系列炔烃衍生的杯[4]芳烃前体，制备了七种拓扑异构杯[4]芳烃糖缀合物家族，这些前体适用于微波辅助铜（I）催化叠氮化物连接糖部分-炔环加成（CuAAC）。由此合成的糖缀合物包含一种单功能化衍生物、两种 1,2-或 1,3-二价区域异构体、一种三价和三种四价拓扑异构体，呈锥形、部分锥形或 1,3-交替构象。设计的糖缀合物被评估为来自机会性细菌铜绿假单胞菌的半乳糖结合凝集素 PA-IL 的配体，囊性纤维化患者肺部感染的主要病原体。结合亲和力由等温滴定量热法 (ITC) 确定，与凝集素的相互作用显示强烈依赖于价态和拓扑结构。与单糖模型相比，三价偶联物显示出更高的亲和力，而四价偶联物是迄今为止 ITC 测量的最高亲和力配体。在杯芳烃的两个面上呈现碳水化合物的拓扑结构是最有效的拓扑结构，其解离常数约为 200 n M. 分子模型表明，这种多价分子可以有效螯合四聚凝集素的两个结合位点；这解释了四价分子实现的亲和力增加了

  DOI：

  10.1002/chem.200901799
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-p-tert-butyl-25,27-dipropoxy-26,28-dipropargyloxycalix[4]arene 、 1-azido-3,6-dioxaoct-8-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到25,27-di-{1'-[(2''',3''',4''',6'''-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)-3'',6''-dioxaoct-8''-yl]-1',2',3'-triazol-4'-ylmethyleneoxy}-26,28-dipropoxy-p-tert-butyl-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  通过杯[4]芳烃糖缀合物的多价拓扑异构体实现对细菌凝集素的高亲和力

  摘要：

  通过合成一系列炔烃衍生的杯[4]芳烃前体，制备了七种拓扑异构杯[4]芳烃糖缀合物家族，这些前体适用于微波辅助铜（I）催化叠氮化物连接糖部分-炔环加成（CuAAC）。由此合成的糖缀合物包含一种单功能化衍生物、两种 1,2-或 1,3-二价区域异构体、一种三价和三种四价拓扑异构体，呈锥形、部分锥形或 1,3-交替构象。设计的糖缀合物被评估为来自机会性细菌铜绿假单胞菌的半乳糖结合凝集素 PA-IL 的配体，囊性纤维化患者肺部感染的主要病原体。结合亲和力由等温滴定量热法 (ITC) 确定，与凝集素的相互作用显示强烈依赖于价态和拓扑结构。与单糖模型相比，三价偶联物显示出更高的亲和力，而四价偶联物是迄今为止 ITC 测量的最高亲和力配体。在杯芳烃的两个面上呈现碳水化合物的拓扑结构是最有效的拓扑结构，其解离常数约为 200 n M. 分子模型表明，这种多价分子可以有效螯合四聚凝集素的两个结合位点；这解释了四价分子实现的亲和力增加了

  DOI：

  10.1002/chem.200901799