2-[(5-Bromo-4-hexylthiophen-2-yl)methylidene]indene-1,3-dione | 1437770-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-[(5-Bromo-4-hexylthiophen-2-yl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 1437770-83-6
• 化学式: C₂₀H₁₉BrO₂S
• 分子量: 403.34
• InChiKey: CXYBUHRTVJLMDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,8-二(5-己基噻吩-2-基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-2,6-二基)双三甲基锡 、 2-[(5-Bromo-4-hexylthiophen-2-yl)methylidene]indene-1,3-dione 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.575 g的产率得到2-[[5-[2-[5-[(1,3-Dioxoinden-2-ylidene)methyl]-3-hexylthiophen-2-yl]-4,8-bis(5-hexylthiophen-2-yl)thieno[2,3-f][1]benzothiol-6-yl]-4-hexylthiophen-2-yl]methylidene]indene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  具有噻吩基-苯并二噻吩中心单元和茚二酮端基的溶液可加工有机分子光伏材料

  摘要：

  两个溶液可处理的受体-供体-受体（ADA）结构化的有机分子，其中噻吩基取代的苯并二噻吩（BDTT）为中心和供体单元，茚二酮（ID）为受体单元和末端基团，噻吩（T）或联噻吩（bT）设计并合成了作为π桥的D1和D2作为有机太阳能电池（OSC）的施主材料。还合成了两个相应的在BDT，DO1和DO2上带有烷氧基侧链的分子进行比较。这四种化合物在450-740 nm的波长范围内具有广泛的吸收能力，相对较低的HOMO能级范围为-5.16至约-5.19 eV。具有噻吩π桥的D2和DO2比具有噻吩π桥的化合物具有更强的吸收能力和更高的空穴迁移率。70 BM（1.5：1，w / w）对于D2为6.75％，对于D1为5.67％，对于DO2为5.11％，对于DO1为4.15％。结果表明，具有噻吩基共轭侧链和联噻吩π桥的分子显示出更好的光伏性能。基于D2的OSC的PCE是基于溶液处理的有机小分子的OSC中的最高值。

  DOI：

  10.1021/cm400782q
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-己基-5-甲酰基噻吩 、 1,3-茚满二酮 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2-[(5-Bromo-4-hexylthiophen-2-yl)methylidene]indene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  具有噻吩基-苯并二噻吩中心单元和茚二酮端基的溶液可加工有机分子光伏材料

  摘要：

  两个溶液可处理的受体-供体-受体（ADA）结构化的有机分子，其中噻吩基取代的苯并二噻吩（BDTT）为中心和供体单元，茚二酮（ID）为受体单元和末端基团，噻吩（T）或联噻吩（bT）设计并合成了作为π桥的D1和D2作为有机太阳能电池（OSC）的施主材料。还合成了两个相应的在BDT，DO1和DO2上带有烷氧基侧链的分子进行比较。这四种化合物在450-740 nm的波长范围内具有广泛的吸收能力，相对较低的HOMO能级范围为-5.16至约-5.19 eV。具有噻吩π桥的D2和DO2比具有噻吩π桥的化合物具有更强的吸收能力和更高的空穴迁移率。70 BM（1.5：1，w / w）对于D2为6.75％，对于D1为5.67％，对于DO2为5.11％，对于DO1为4.15％。结果表明，具有噻吩基共轭侧链和联噻吩π桥的分子显示出更好的光伏性能。基于D2的OSC的PCE是基于溶液处理的有机小分子的OSC中的最高值。

  DOI：

  10.1021/cm400782q

文献信息

• Effects of the length and steric hindrance of π-bridge on molecular configuration and optoelectronic properties of diindole[3,2-b:4,5-b′]pyrrole-based small molecules
  作者：Gaowei Deng、Pan Yin、Xiaoying Zeng、Guo Wang、Jingtang Liang、Chaohua Cui、Ping Shen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107687

  日期：2019.12

  Three new A-π-D-π-A type small molecules (DIP-T, DIP-HT, and DIP-HTT) employing diindole[3,2-b:4,5-b′]pyrrole (DIP) as the electron-rich donor (D) block, indenedione as the electron-deficient acceptor (A) group, and thiophene, 3-hexylthiophene, or 4-hexyl-2,2′-dithiophene as the conjugated π-bridge, are designed, synthesized and characterized as donor materials for organic solar cells (OSCs). The effects

  使用二吲哚[3,2- b：4,5- b]的三个新的A-π-D-π-A型小分子（DIP-T，DIP-HT和DIP-HTT）']吡咯（DIP）作为富电子供体（D）嵌段，茚二酮作为电子不足的受体（A）基团，噻吩，3-己基噻吩或4-己基-2,2'-二噻吩作为共轭物π桥被设计，合成和表征为有机太阳能电池（OSC）的施主材料。通过理论计算，紫外-可见光谱，循环伏安法和空间电荷限制，研究了含噻吩的π-桥的长度和位阻对分子构型，光学，电化学和电荷传输性质的影响。当前方法。这些基于DIP的小分子（SM）具有出色的溶解性和良好的热稳定性。直插式与具有3-己基噻吩和4-己基-2的DIP-HT和DIP-HTT相比，以噻吩为π桥的噻吩具有更广泛的吸收，更高的HOMO能级，更高的空穴迁移率和更优异的活性层形态， 2'-二噻吩分别作为共轭π-桥。结果，相对于其他两个SM ，基于DIP-T的优化OSC表现出明显更高的4.
• ORGANIC COMPOUND AND PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT
  申请人：ARAI Ryota

  公开号：US20160260912A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  To provide an organic compound represented by the following general formula (1): where R 1 is a C2-C6 alkyl group or a hydrogen atom, R 2 and R 3 , which may be identical or different, are each a C2-C12 alkyl group, and R 4 and R 5 , which may be identical or different, are each a C6-C12 alkyl group that may be a branched chain or a straight chain.